在《他年她日》第一次劇本會議時，監製張艾嘉就將曾經多次合作過的藝術總監文念中介紹給龔兆平。龔兆平與文念中認識，他除在文念中導演紀錄片《好好拍電影》中擔任過一天的攝影，文念中美術團隊的美術指導和服裝造型指導也是龔兆平當副導演時期常合作的朋友。但龔兆平笑說：「是張姐請文老師擔任電影的藝術總監，說實話，如果是我，我不一定有膽量請他，畢竟文老師是大師級的藝術總監，我也會擔心預算。」
文念中在第二稿劇本階段就與龔兆平討論場景質感，決定將許光漢所處的「長年區」以工業風呈現；而袁澧林生活的「優日區」則為現代、沉悶、單調的灰色水泥質感，用以區隔兩者在各方面的差異。
《他年她日》的服裝設計尤其特殊，為了反映片中兩個地區人民的生活品質和情感表達方式，文念中建議「長年區」的衣服可以使用回收的二手衣重新設計，因為他覺得「長年區」的衣服應該是從「優日區」的衣服回收出來再改。透過服裝反映出他們雖然生活辛苦，但充滿活力、感情表達直接，色彩也更豐富。為此，初次接演港片的男主角許光漢因為是片中「長年區」居民，和其他演員一樣，身上衣服都是劇組大量蒐集來的二手衣或二手衣改造的服裝，甚至有破洞補丁，但帥氣深情不減。
導演龔兆平透露：「劇組的人到處問朋友，回收舊的、不要的衣服，然後挑選出來，服裝造型組再從二手衣裁剪、拼貼、縫製出合適的服裝與配件。因為很多都是手工改造，4人服裝團隊工作量很大，有人甚至因此做到手部筋膜發炎。」
