台北市的各座舊城門自日治時代建造以來被列為國定古蹟，但台北市府在1966年以「整頓市容以符合觀光需要」為由，將各座城門的城樓由原先的閩式碉堡城樓，改建成仿造中國華北的樣式建築，僅有北門因預定拆除而逃過一劫。
開發與保存的兩難，尤以新莊樂生療養院最為知名，因被劃為台北捷運新莊機廠預定地，樂生院區在2003年部分拆除引發爭議後，才在2009年登錄為歷史建築及文化景觀，雖然樂生院民所剩無幾，但仍積極與政府協調，盼能重建樂生院舍。
而古蹟被人為「誤傷」的案例眾多，如蘆洲120年古厝「秀才厝」、台北市百年市定古蹟「前南菜園日式宿舍」，均在施工時發生鬼火自燃。台北市萬華公娼寮「寶斗里」見證台灣公娼史，但在2014年間，當地地主欲拆除建物來改建豪宅，台北市府緊急將其中「清雲閣」列為暫定古蹟以緩拆，仍遭到地主突襲強拆。
此外，古蹟毀損也與政治惡鬥扯上關係，民進黨籍立委莊瑞雄時任台北市議員，2009年不滿台北城東門「景福門」在修復時塗上國民黨徽，便以白漆塗抹黨徽；有360年歷史的台南赤崁樓也被人以紅漆塗上批評時政的言論，令人相當痛心。
