出道22年，蘇志燮在挑選戲劇作品時總是很有自己的想法，為了要給廣大的觀眾帶來幸福感，在電視劇方面他大多會選擇愛情戲，但大銀幕演出他就會考慮多元、多變。繼2011年與韓孝周合作《看不見的愛》，相隔7年再次挑戰愛情片，而且還是與「愛情片女王」孫藝真合作，蘇志燮坦言很幸福，也希望自己扮演「傳球員」的角色。
與日版電影《現在，很想見你》主要以男主角視角呈現不同，《雨妳再次相遇》前半段為男主角視角，後半段為女主角視角，蘇志燮滿足地說：「在這部電影中，我認為觀眾會從媽媽和兒子的互動獲得許多感動，我並不想努力突顯自己，如果以足球來做比喻的話，就是起了『傳球』的作用吧！」
談到李章焄導演為《雨妳再次相遇》設計的甘草人物「洪久」，蘇志燮透露是他向導演推薦找高昌錫來飾演。「之前和高昌前輩合作《電影就是電影》而成為好友，在知道《雨妳再次相遇》裡我有個高中死黨好友後，腦子裡立刻浮現了高前輩的身影，但比起好友的設定，其實我跟導演說，希望只要我們兩人一起登場，就能給觀眾熱鬧、有趣的感覺。」
拍攝《雨妳再次相遇》時與高昌錫之間最難忘的互動，蘇志燮則笑指應該是穿了高昌錫借他粉紅外套的事吧！片中為了與孫藝真的初約會，「洪久」將自己的粉紅外套借給「宇振」：「這件外套的SIZE真的是高前輩的SIZE，所以穿在我身上非常滑稽，所以拍攝時全部的人都笑翻了，連經過拍攝片場的人看到都覺得好笑呢！」
