獨生子的孫越，其實從小就混跡戲院、電影院，或是跑馬場、賽狗場等娛樂場所，或許就在無形中打開了他演戲的開關。小學時孫越就愛站在台上說相聲，中學時加入社團演話劇，1949年19歲正在當兵的他隨著政府來到台灣，加入了裝甲兵「水牛劇團」，從此開始了他的演藝生涯。
會進入劇團並不是因為他小時候愛演戲，原來一切都是誤打誤撞！當時孫越在軍隊的衛生隊負責管理隊員，一天他看見大家因為思鄉哭了起來，他便拉隊到梧棲吃飯喝酒。當時附近剛好有個晚會，喝到半醉的孫越被同袍拱上台表演，不想卻因此被長官看上，成了話劇團的一員。
一開始孫越在劇團內主要演出話劇，早年軍中的話劇團集合了相當多優秀的演員，孫越曾在一次訪問中提到，他當時只是小蘿蔔頭，沒從這些前輩身上偷師，卻學到「規矩」，讓他收斂起從前自以為是的演戲亂動方式，真正規規矩矩地演戲。在劇團磨了14年後，他離開軍中轉戰電影圈，1962年的《白雲故鄉》，成了他跨入影壇的處女作。
早期孫越的外型絕對不是後來這麼地慈眉善目，也因此他演出相當多的古裝或民初反派角色，不是逼良為娼，就是漢奸走狗，完全就是壞人專業戶。1966年他在電影《故鄉劫》演出一位共產黨員，活靈活現到連一位與毛澤東、周恩來都相當熟悉的老記者都以為孫越就是個共匪！
不過讓孫越知名度大開的，還是1969年李翰祥執導的《揚子江風雲》。片中他飾演的共產黨員黃林私通日本，殘害忠良，儘管角色是十惡不赦的壞人，但第7屆金馬獎最佳男配角依舊頒給了他。之後孫越在電影圈走跳得相當順利，就算他的片酬相較同類演員偏高，僅僅只是客串，依舊有人願意出10萬元的片酬請他！但他還是接戲接到手軟，高峰期竟曾經同時拍攝9部電影！
錢，孫越賺了不少，可是他卻覺得自己成了行屍走肉。剛好大導演胡金銓的《山中傳奇》找上孫越，他於是心一橫，在韓國拍了一整年的戲，當作自我放逐。之後再回來，孫越的戲路又變了。
講到孫越就會想到陶大偉，正是在1980年，他們與資深主持人曹啟泰的太太夏玲玲，在台視合作了名為《小人物狂想曲》的短篇喜劇綜藝節目之後。節目風格有點像美國長壽綜藝《週六夜現場》（Saturday Night Live）的《小人物狂想曲》，三位靈魂人物陶大偉、孫越、夏玲玲展現千變萬化的演技，將各行各業、各階層的小人物們演得絲絲入扣，從此孫越的銀幕形象不再是一肚子壞水的反派，而是有夠倒霉，總被欺負的小奸小惡小人物，成功轉型諧星。這段時間他拍了好幾部喜劇電影，例如《天下一大笑》、《頑皮鬼》《七隻狐狸》、《四傻害羞》等，也與導演虞戡平、朱延平等人結成好友。
《小人物狂想曲》的大紅，更為孫越增加了一個「唱片歌手」的頭銜，他與陶大偉主唱的主題曲唱到家喻戶曉，順勢與陶大偉推出了《滾石歡樂英雄系列第1輯：陶大偉、孫越》、《歡樂歌》等專輯，幾乎40歲上下的台灣人，大概登能哼上幾句《朋友歌》、《小精靈》、《歡樂歌》。雖然孫越在唱歌方面幾乎稱得上五音不全，可是他諧趣的歌聲卻超級討喜，甚得小朋友喜歡。2001及2006年，孫越又為公益灌錄了《老朋友：孫越的歌》與《孫越叔叔的雜貨舖》、《孫越叔叔的故事大喇叭》等有聲書。此外孫越還出現了「分身」，也就是模仿他的面貌和聲音的布偶「孫小毛」（由綜藝教父王偉忠配音、曹啟泰操偶，與陶大偉共同主持兒童節目《嘎嘎嗚啦啦》），更在當年的兒童節目創下風潮。
1983年，當時導演虞戡平想要拍一部寫實的現代親情電影，這部在金牌監製黃百鳴的巧手下，用48小時將喜劇變為悲劇的《搭錯車》因而出現。虞戡平堅持起用孫越演出男主角「啞叔」，但一開始，孫越早期壞蛋後期諧星的形象無法說服電影公司，是虞戡平用「孫越不演，我不導」來力保，才造就了這個經典。收破爛的退伍老兵「啞叔」，雖然窮困卻對劉瑞琪飾演的養女呵護備至，為了她的前途忍痛不認女兒，到最後病重逝世，孫越完全扭轉過往外界對他「反派+諧星」的印象，二摘金馬，更一舉登上影帝寶座。
孫越曾說，他喜歡別人稱他為「老兵孫越」，而不是「演員孫越」。誠然「老兵」有在崗位犧牲奉獻的意位，但在孫越從影生涯的後幾年，他確實變成了「老兵代言人」。《搭錯車》之後，孫越又接演了《老莫的第二個春天》，扮演一個娶了原住民少女的老兵，電影反映了當時外省老兵「買老婆」的社會現象，不但孫越本人連莊入圍第21屆的金馬獎的最佳男主角，該片也獲得當屆金馬獎最佳影片。此外孫越也在2010年獲頒第47屆金馬獎特別貢獻獎。
隨後的《海峽兩岸》描寫台灣開放大陸探親後，孫越飾演的老兵帶著台灣的妻兒赴港會見當年留在家鄉的元配和女兒；《老科的最後一個秋天》則改編了轟動台灣社會，也是台灣治安史上第一宗持槍搶劫銀行的案件「李師科案」；《兩個油漆匠》藉由兩名生活不如意的油漆匠在樓頂吐牢騷，卻被媒體與民眾認為是要跳樓自殺，電影嘲諷了媒體的嗜血，和弱勢的悲哀。在這段期間內，孫越的老兵角色往往帶出了當時種種的社會問題，他也對於社會弱勢及公益更加地關注。
在拍完《兩個油漆匠》後，孫越毅然決然「息影」，召開「只見公益，不見孫越」記者會，從此只從事義務性演出。雖然影壇少了一位「演員孫越」，卻多了一位急公好義，熱心助人的「孫叔叔」。他先後錄製了《孫叔叔說故事》（為小朋友講述中國童話故事、介紹民間節令和習俗的由來，「孫叔叔」的外號也是由此而來）《發現希望》（介紹國內公益組織）《銀髮熟年：孫越叔叔和他的老朋友們》等多個社教節目。而孫越拍的公益廣告更是屢出金句，像是「夜深了，別再讓家人擔心，趕快回家吧」、咖啡廣告的「好東西和好朋友分享」等都傳誦至今，也為社會帶來了無限的正能量。
