一直對做生意很有興趣的溫昇豪，其實投資的路頗坎坷，14年前剛退伍時，拿存款並向銀行貸款，與友人集資1,500萬元在東區開燒烤店，店面大又在超級黃金戰區，但才8個月就不堪虧損收攤，800萬元血本無歸，之後他人生轉彎，事業重心移到演藝圈，也有很長一段時間不敢再做投資。
直到近幾年，溫昇豪認為拍戲環境不佳，演藝工作競爭又激烈，與其一直被選擇、等待機會，不如主動出擊，他選擇了有興趣的事業投資，從食品、婦嬰用品、紅酒，到精品衛生紙、餐酒館，投資金額超過3千萬元。特別是不愛喝酒的他，竟與紅酒結下不解之緣，由於結識了很懂喝紅酒的友人，開始學會品嘗紅酒，與友人討論後決定引進「紅酒之王」DBR Lafite拉菲羅斯柴爾德，希望台灣有不一樣的葡萄酒文化，並打造餐酒館「La Facette酒窩」。
上月餐酒館由仁愛路舊址搬遷至東區商圈，同時也新增頂級美國肋眼牛排、嫩煎鵝肝醬等餐點。至於店內提供約50種的酒款，包含紅、白、粉紅酒與香檳系列，單支價位約1,500到15萬元，其中還包括多款拉菲羅斯柴爾德的傳奇系列。據了解他擁有多款拉菲羅斯柴爾德旗下系列的紅白酒的代理權，台灣許多知名大飯店的酒都由他提供，事業做得很大。據悉，坤達與柯佳嬿9月15日在萬豪酒店舉辦婚禮上的酒，也是由他贊助。
巧合的是，溫昇豪在最近播出的《雙城故事》中演出遭逢金融風暴的失業男，想靠著改革大稻埕風貌而與老鄰居集資5千多萬元，卻在一夕間被很信任的老友騙光跑路。溫昇豪身邊友人透露，他之前也因為對朋友的信任而投了近2千萬元在對方推薦的事業上，最後卻慘賠。被問到此事，溫昇豪低調不願多談，據悉是因為他與該友人仍有聯絡，他僅表示投資會更小心調查得更清楚，也都會明確設下停損點。
相較於陳昭榮投入網路直播銷售平台，賺錢賺到手軟回不去演藝圈，溫昇豪坦言他還是沒辦法放棄演藝工作，「我還是把表演當成是我的第一事業，對演戲仍充滿熱情，也希望有機會演技獲得肯定、拿到獎，所以就算投資事業再忙，還是會分配時間給好的劇本，期盼有好作品推出。」
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