談及對愛情的嚮往，吳慷仁表示：「演員這個身分，帶給我很多虛榮，也肯定了我很多的成就，但也因為演員這個角色，影響了我生活中很多面向。」他舉例以前很愛坐捷運，但現在就比較少坐。與人相處，他有時也會帶著一點防備心，更別說是談感情。入行以來，吳慷仁的緋聞對象大多是圈內人，對於這樣的印象，他表示：「這10年來我從沒休息過，沒休息就表示我沒什麼私人生活，不管圈內圈外，她們是我唯一能認識到的女生。」當他全心投入一個工作的時候，他反而很容易看到別人的好，只是在他目前的人生隙縫，要發展出一段特別的關係，對他而言並不太容易。
不斷追求自我突破的吳慷仁，雖然精湛演技早已受到大家肯定，片約也接踵而來，吳慷仁卻懷疑自己「是不是疲乏了？」，並坦言：「2018年我面臨了演藝生涯的迷惘期，對於未來要用什麼方式演出，突破自我，有些許徬徨。」當時接演了《非分熟女》，全廣東話的對白，恰巧提供吳慷仁一個自我突破的機會。為了完美詮釋劇中角色，吳慷仁特地找一個在台灣開茶餐廳的香港老闆，趁營業的空檔，請老闆幫他順劇本，教他講廣東話。也因為拍了這部戲，他發現香港跟台灣演員有很多表演方式不一樣，學習到不同的演戲節奏，也因此找到了方向，「現在，我終於可以放鬆休息，因為我知道我下一部戲一定會有所突破！」
初入行時，曾經有人跟吳慷仁說：「慷仁，你的臉就是男二的臉！」對此，吳慷仁謙虛表示：「可能台灣有一陣子很缺男演員，所以剛好有機會讓我演男一！」不過，他卻一直很不習慣這樣的稱謂，對他而言，「男一只不過是劇本裡的場次比較多一點」，不管是男一或是男二，「我都必須把他演好」的責任感，也讓充滿幹勁的吳慷仁招來很多麻煩。有時覺得劇本或是演出不好，他就會求好心切的希望做些調整，滿腔熱血的覺得，「我們要救它阿！這工作不能隨便做。」但從『我是個演員』到認知自己『我只是個演員』，這樣的心境轉變讓他明白，「當你有想法提出來時，未必大家可以接受！」
