首次在Legacy開唱,許書豪親自擬定演唱會所有流程細節,並回首音樂成長之路,包括從他從小學鋼琴、到長大當街頭藝人及音樂創作啟蒙等,許書豪透露小時候志願是想當玩具店店員及火車司機,他說:「雖然在幼稚園開始學鋼琴,但我當時沒摸懂音樂的樂趣,高中當鼓手後發現學音樂的樂趣,也開始學吉他,才發現之前鋼琴樂理基礎其實都用的上,學音樂環環相扣,很感謝媽媽讓我學鋼琴。」
演唱會上,許書豪演唱啟發他音樂創作的偶像陶喆的〈愛很簡單〉,他說:「學生時期其實我很少開口唱歌,去KTV都只唱一個人的歌,就是陶喆,而且練吉他時也都是拿他的歌來練習,陶喆是影響我很多的一位創作歌手。」
許書豪還設計「真心話大冒險」橋段,與歌迷玩得不亦樂乎,他點名一位來自日本的女歌迷上台玩「大冒險」,安排恐怖箱讓她摸「蚵仔」,一位男歌迷抽中「真心話」部分,被許書豪問以一種台灣小吃形容他,結果男歌迷竟答:「臭豆腐。」讓全場笑翻,男歌迷解釋:「因為臭豆腐外脆內軟,是我最喜歡吃的食物。」至於最想跟許書豪做甚麼事?該位男歌迷直白說:「最想跟許書豪牽手、最喜歡他的嘴唇。」讓許書豪在旁邊直搧風說:「現場好熱。」