為了在碧海藍天的夏威夷求婚,許書豪費盡心機,早在出發前半年,就企劃一場海上看夕陽求婚的行程,為此,他細心規畫、反覆沙盤推演,花了3萬塊包下一艘帆船,舉辦純白船上派對,並串通女友的哥哥一家人,把全家長輩全都請上船,見證求婚過程。
許書豪寫了一首〈如果你能相信〉,串通船長播放,他說:「想把求婚過程拍成影片記錄下來,希望大家都好好打扮,我故意跟女友說要拍帆船網美照,所以才規定大家有dress code穿白色衣服。」
伴著夕陽及對方家人的見證下,許書豪唱著情歌並下跪求婚,讓女友又驚又喜,噴淚應允求婚,他說:「她(女友)在我開始跟著船上播放的音樂唱歌時,就發現有異狀,看到戒指後大家開心尖叫,其實內心很激動。」求婚成功讓許書豪多了一份責任感,因為要照顧女友一輩子。