吳克群在節目中提及歷經母親過世、自導自演的電影《為你寫詩》票房挫敗，他感嘆表示：「我人生第一次知道什麼叫絕望！」籌拍電影過程中，媽媽原本要出院，但沒想到病情急轉直下，他趕到病榻前而媽媽已失去意識，「我第一次知道絕望是生命是無法挽回，時間無法挽回。」第二次感到絕望就是電影票房失利，透露：「電影上映前三天就大概知道排片量是多少，我們都以為會有奇蹟，但它沒有發生，我一直在想我做錯什麼、我做這一切到底為什麼。」
電影讓吳克群賠光積蓄，他坦言：「我的物質慾沒有很高，不喜歡也怕欠人錢或人情，當時覺得『慘了，突然要調頭寸』，後來靠之前的一些版稅能cover過去。」而公司會計現在也會不時提醒吳克群：「你不要亂花錢、不要又拍東西！」他也總說服會計：「我把錢拿去買一台車，或是我拿去拍一個東西，車開幾年就不能開，拍的東西可以留好久。」主持人瑪麗開玩笑說：「會計應該希望你再寫五首暢銷歌曲，再拍電影比較保險吧！」
出道20年的吳克群走過高低起伏，剛出道時差點成為「一片歌手」，自揭35歲以前想當第一、想當天王，結果錯過很多風景，他表示，現在更懂珍惜身邊人事物，買機票帶爸爸出去玩、隔天說走就走，平常看NBA時就會一邊開視訊一邊和爸爸討論賽事，「和家人在一起，是最簡單、最重要的事。」
