其實，吳昕豪早在美國波士頓大學結束學業後，就曾返台工作，他先後進入台灣花旗銀行財務部、南山人壽投資部，學習金融交易，還由吳東亮的好友、南山人壽前董事長杜英宗親自調教。
2015年，吳昕豪就轉赴日本，和友人一同創辦全球私募股權公司王朝控股（Dynasty Holding International Limited）並擔任執行長，王朝控股主要規劃不動產投資，接著才進早稻田念MBA。
吳昕豪去年6月結束早稻田的學業後，10月進台新金工作，吳昕豪對新光吳家的產業並不陌生，早在2014年，就曾以新光吳家控股公司進賢投資法人代表身分，進入新光金、新壽擔任董事；2017年時，他還接手新光產險董事，去年請辭。
吳東亮會安排吳昕豪一回台就直接進入董事會，其實和他過去被吳火獅培訓的歷練有關。吳家親友說，吳東亮在美國求學結束後，先後在台北企銀、中華開發、一銀、華銀等銀行擔任董事，「當時還是毛頭小夥子的東亮，還曾替吳火獅出席過兆豐銀前身中國國際商銀的董事會。」
眼見過去擔任銀行董事的歷練，讓吳東亮能用更宏觀的角度學習，也讓吳東亮決定，安排吳昕豪跟隨自己的腳步，一開始就從台新銀、台新證的董事會開始歷練。
為了培訓吳昕豪，吳東亮煞費苦心，還曾親自利用贊助大陸北京大學成立「促進兩岸交流基金」，建立兩岸交流平台，他親自帶上吳昕豪，讓吳昕豪見習難得的大場面，不只如此，台新銀行在日本開設東京分行時，吳昕豪也到場見證、學習。
