小笠原大學畢業後，進入父親工作的保險公司，認識了老公，老公也是她拍AV前唯一的性經驗對象，但在她59歲那年因病過世。她說，「他是京都大學美式足球部出身的，24歲跟他結婚後生了3個孩子，他死前我從來沒外出喝過酒，生活很不自由。」老公離開後，她在友人邀約下開了小酒吧，展開人生的第二春，但7年左右便收攤。
其後一名酒吧的女性常客介紹她去拍AV，該名女性透露，「我是接案的美妝師，很常去AV拍攝現場，當時有專門做熟女AV的片商問我有沒有適合人選，我就想到媽媽桑。」回想當時，小笠原說，「她是問我要不要當模特兒，知道如果說AV我一定拒絕，不過後來被片商說服，決定去拍攝現場看看。」
小笠原當初覺得拍AV不妥，為讓片商打退堂鼓，告知對方「如果是和年輕帥哥可以考慮」，片商竟在1週後聯繫她「為您準備了帥哥」，成功打動小笠原踏入AV界。有3個孩子的小笠原，拍AV前詢問大兒子，「他說『如果這樣能讓妳永保青春的話也不錯啊』」，獲兒子鼓勵後，她決定展開她的「第三春」。
小笠原這股衝勁與曾經歷二戰的背景有關，出生於神奈川縣橫濱的她，戰時躲到父親老家的山形縣鶴岡，「當時生活困苦，米飯不足，每天都吃白蘿蔔或南瓜，而且跳蚤、蝨蟲非常多，家人會直接把殺蟲劑噴在我頭上，滿頭都變成白的，家中也無法洗澡，只能去牛洗澡的河川洗。」
她說，「戰爭存活下來人越來越少。不過因為我們經歷最嚴苛的時代，所以擁有堅強的內心。我認為人生是自己可以做決定的，所以想試著接受不同的東西，包含疫情和拍AV都是。」
儘管疫情影響一直沒機會拍新作品，但小笠原仍抱持著正面積極的態度，每天讓自己保持最佳狀態。她表示，「我想繼續留下作品。拍AV要做很多平常不會做的姿勢，所以我每天都很勤奮拉筋、努力不駝背，走路時會特別意識要抬頭挺胸。」
