因電視劇《我的婆婆怎麼那麼可愛》收視告捷、深受大家喜愛的鍾欣凌，終於有機會首度嘗試出道以來的反派人物，就是《當男人戀愛時》的大姐頭「蔡姐」。光是預告片一句在邱澤耳邊、笑裡藏刀的「走正路是好命人的權利！」就讓人趕到不寒而慄，徹底粉碎她的親和力外型。
導演殷振豪直言一直很想挑戰顛覆鍾欣凌過去給觀眾的親切形象，加上她完全符合劇本設定的角色外型，兩人碰面後隨即一拍即合。相當喜愛導演MV作品的鍾欣凌，對於耍壞演出躍躍欲試：「我一直想演這種認真壞、黑暗一點的角色！」
鍾欣凌為了演出反派角色，更是做了許多功課，參考不少電影中穿著像鄰家大嬸、私下是暴力大姐頭的人物，希望自己可以勝任演出一臉橫肉樣的狠角色。片中一出場，就是把手下小弟的腦袋惡狠狠地壓在桌上、發狠教訓﹐完全沒在客氣。
不過整部片都在欺負人，也讓鍾欣凌大呼：「耍壞真是不容易！」不僅為了劇情需要，擠在只有8坪大的場景裡狂抽菸，現場煙霧瀰漫，極度怕熱的她更要頂著鐵皮屋內40度的高溫和邱澤飆戲。當下她已快中暑、全身猛冒汗，收工回家後只感覺到：「肺好痛！」過去她曾在電視劇《無敵珊寶妹》跟邱澤有短暫的對手戲，如今《當男人戀愛時》再度合作，讓鍾欣凌對邱澤的入戲程度，留下深刻印象，「「從我到片場和他打招呼後到開始排戲，他就一直沈浸在角色裡，尤其妝髮完走出來，更是完全化身成男主角阿成！」
