外婆不捨小女孩孤零零一個人,把賴慧如接回來照顧,也和舅舅一家人同住,因此還被舅媽抱怨,覺得婆婆特別照顧她。為了想爭一口氣,賴慧如開始表達愛唱歌的興趣後,外婆就帶她去學唱歌,8歲開始登台,參加大大小小比賽,她自己也不想被爸爸家人看不起,開始打工努力賺錢,想給外婆好的生活。
16歲時,賴慧如認識孔鏘老師,對方認她當乾女兒,介紹她去桃園的學校唸書,當時半工半讀,一邊上課,下課後就去唱歌,雖然外婆不希望她去賺錢,要她好好唸書就好,但台北生活不易,外婆給的零用錢入不敷出。同時賴慧如也不想拖累阿嬤,堅持要自己付房租,當時為了省錢,她苦笑說「最高紀錄3天沒吃東西,只喝水」,上通告有多的便當,就會拿回家微波來吃,在演藝圈的工作漸入佳境後生活才改善,只是好不容易發了第1張專輯,她卻因壓力過大,得了厭食症,暴瘦的她看到食物就想吐。
賴慧如入行5年已經發了3張專輯,11月即將發行第4張,專輯名稱是《愛毋是一種罪》,連續兩部八點檔讓她人氣大開,又因為年輕愛玩,她交遊廣闊,臉書上除了工作外,不少遊山玩水的享樂照。
除此之外,賴慧如在綜藝節目也頗受歡迎,她也是胡瓜主持的民視遊戲競賽節目《綜藝大集合》基本班底,除了身材姣好也敢露之外,配合度很高,要她衝鋒陷陣,都是二話不說就上,因此也頗受照顧。
之前她還邀一票國標老師團購三重預售屋,總價約1,700萬元,因為她在台北目前還是租屋,而頭期款也是導演前夫支付。