具俊曄與大S分手後就沒再見面,相隔20年透過電話聯繫上大S,數月來靠視訊維繫感情並求婚,夢幻發展宛如電影情節。他向韓國媒體透露明天就會來台,雖兩人20年沒見,也已邁向中年,但他說:「相愛這種事情並不是看臉而已,我愛的是她的全部。」
不過20年來,具俊曄保養得宜,維持壯碩的身材,每天的儀容打理也絕不馬虎。2018年9月成為配對節目《戀愛的滋味》班底與素人相親的他,透過節目公開私生活,除了對時尚相當講究外,也不忘保養自己的「光頭」。平時他會在用肥皂洗臉時順便洗頭,刮鬍子也順便刮「頭毛」,確保能以乾淨的光頭模樣與人見面。
加入節目當時,具俊曄年紀是49歲,因韓國算虛歲,以韓國年齡來說已邁入50歲。他在節目中被問到多久沒談戀愛?聽到提問他先是嘆了一口氣,想了一下說:「如果要說最後一次認真交往的對象…」話說到一半又停了一下來,自嘲「這真的太無語了」,他透露最後交女友已是2000年初期,讓其他人忍不住說:「當時如果結婚生小孩,都大學生了耶!」
不過具俊曄表示,40多歲時並沒有覺得自己很老,「直到49變成50歲時,數字有了差異,我才開始想說『我這樣可以嗎?繼續當DJ可以嗎?這樣的我不會有點難看嗎?』」他坦言一直都希望別人眼中的自己是帥氣的,很憂心到了50歲的自己沒有成長,被認為是幼稚的男人,才會選擇參與節目試試看。