2018年的縣市大選讓民進黨面臨大挫敗，藍綠執政縣市從2014年綠13席、藍6席、無黨3席，變成了藍15席、綠6席、無黨1席，如今民進黨全面執政的第二任期，除了六都選情之外，各地百里侯力拚翻轉。
- 基隆市
現任市長林右昌2任屆滿，國民黨派出前立委謝國樑，希望重回台灣頭執政，民進黨則是由現任立委蔡適應出馬，拚延續林右昌執政成績，鞏固綠營在北部的執政版圖。
- 新竹市
民進黨8年前派出林智堅以清新形象奇襲勝選，如今林智堅即將屆滿，綠營決定讓他轉戰桃園，日前已向市府請辭，而同樣請辭的還有林的副手沈慧虹，因為民進黨將徵召原為無黨籍的沈慧虹代表參選市長，爭取延續綠營執政；國民黨方面則通過徵召市議員林耕仁參選，盼讓竹市重返藍天。至於民眾黨部分，今（11日）下午在中常會討論後，確定將派出立委高虹安，讓新竹市形成「三腳督」的局面。這也是民眾黨除了六都之外，在縣市首長部分唯二的提名人。
- 新竹縣
國民黨現任縣長楊文科確定將代表藍營爭取第二任期，而民進黨方面可能傾向不提名，傳出將和即將屆滿的無黨籍竹北市長何淦銘合作，挑戰楊文科的連任之路。
- 苗栗縣
苗栗縣選情最為熱鬧。現任的國民黨籍縣長徐耀昌即將卸任，由於此處長期為藍營票倉，讓藍營在黨內初選階段就競爭非常激烈，就連前縣長劉政鴻都一度表態要爭取回鍋。黨中央一度鎖定在地立委徐志榮，但遭徐志榮嚴正婉拒，後來確定將由水利署苗栗管理處前處長謝福弘代表出征，這可讓黨部主委、議長鍾東錦相當不滿，表態將參選到底。國民黨除了謝、鍾2人之外，日前才因貪汙案遭判刑的立委陳超明，也拋出參選苗栗縣長的聲音，並表示已經派人準備當中，因此在藍營部分可能就會有多達3名參選人。
苗栗對民進黨來說算是艱困選區，綠營上次禮讓無黨籍的前頭份鎮長徐定禎，而徐定禎已在2019年正式入黨，因此綠營決定這次將由徐定禎再戰苗栗縣長大位。除了藍3、綠1，這裡也有第三勢力來參一咖，時代力量苗栗縣議員的宋國鼎先前已表態不爭取議員連任，而是要參選苗栗縣長，希望靠自己的力量翻轉由國民黨長期執政的家鄉。若上述包含藍營的3位人選均全數投入選戰，屆時苗栗將行程「五腳督」的局面。
- 南投縣
國民黨現任縣長林明溱將屆滿卸任，國民黨經民調後決定派出立委許淑華參選，延續藍營在南投縣的執政；綠營則拍板由前立委、行政院中部執行長蔡培慧出征。
- 彰化縣
國民黨現任縣長王惠美已確定爭取連任，民進黨日前拍板派出在地立委黃秀芳挑戰其縣長大位。
- 雲林縣
國民黨現任縣長張麗善在4月就確定代表藍營競選連任，不過其所代表的張家勢力是包袱也是優勢；民進黨將由立委劉建國出馬挑戰張麗善的連任。
- 嘉義縣
民進黨現任縣長翁章梁將爭取連任，這裡是國民黨少數還沒定案人選的縣市，傳出黨內將勸進前文傳會主委王育敏代表參選，但至今仍在協調。
- 嘉義市
國民黨現任市長黃敏惠4年前回鍋參選成功擊敗尋求連任的民進黨涂醒哲，本次也將再度爭取連任；民進黨方面確定徵召總統府副祕書長李俊俋參選。
- 屏東縣
民進黨現任縣長潘孟安即將屆滿卸任，黨內接班競爭激烈，在民調大戰後確定將由立委周春米出馬競選；國民黨則由前立委蘇清泉再度披掛上陣。
- 宜蘭縣
國民黨現任縣長林姿妙雖然捲入土地弊案貪瀆疑雲，但黨中央堅信她的清白，早早宣布將提名她再選連任；民進黨方面派出宜蘭市長江聰淵挑戰林姿妙的連任之路。宜蘭縣也是少數有第三勢力派人選的縣市，民眾黨將由立院黨團主任陳琬惠代表出征。
- 花蓮縣
國民黨現任縣長徐榛蔚確定競選連任，民進黨由總統府發言人Kolas Yotaka出馬力拚翻轉後山。
- 台東縣
國民黨現任縣長饒慶鈴在5月被黨中央提名競選連任，民進黨則再度派出立委劉櫂豪爭取縣長大位。
- 澎湖縣
離島部分選情有些詭譎。國民黨現任縣長賴峰偉2018年為回鍋參選，當時曾說只會再做1任，如今卻再度爭取連任，同時副議長陳雙全也有意爭取提名，讓黨中央至今仍未拿定主意，預計13日中常會將做出決定；民進黨方面也尚未確定人選，但在地立委楊曜可能將被徵召參選，目前似乎也是在等國民黨先出牌。
- 金門縣
國民黨現任縣長楊鎮浯在黨內提名階段即擊敗了立委陳玉珍，獲得朱立倫提名爭取連任；此處為藍營鐵票倉，綠營傾向不提名。
- 連江縣
國民黨現任縣長劉增應年底屆滿卸任，副縣長王忠銘和地政局長曹爾元都有意代表國民黨參選，因此藍營可能將再度採取開放參選。事實上，國民黨自2009年以來在連江縣的縣長選舉都有2人同時掛藍營推薦競選，本次是否延續先前作法仍待確定；而此區雖同樣也是民進黨的艱困選區，綠營原傾向不提名，但有可能派出黨部主委李問選縣長，當母雞帶動民代選情。
