民進黨在2014年的縣市長大選幾乎大獲全勝，但在2016年全面執政後，多了執政包袱在加上來勢洶洶的「韓流」，2018年遭遇大挫敗，不少縣市綠地變藍天，一度威脅到蔡英文總統的連任之路。如今蔡總統成功連任，再度面對縣市大選的挑戰，如同小英第二任期的期中考，也是綠營能否在即將到來的「後小英時期」鞏固執政的關鍵，面對亟欲重返執政的國民黨主席朱立倫，以及劍指2024總統大選的民眾黨，讓今年選情更加熱鬧。
台北市
現任市長柯文哲即將卸任，國民黨將派出形象較為年輕的立委蔣萬安，而民進黨則是在經歷一波協調後，在10日確定由衛福部長陳時中出線，盼以其防疫專業的形象贏得市民認同，爭取綠營自陳水扁以後睽違24年再度入主首都；此外，現任副市長黃珊珊預計也將代表柯市府投入選戰，但親民黨籍的她並未加入以柯為首的民眾黨，因此可能將折衷以無黨籍參選。
新北市
國民黨在新北市有現任優勢，儘管市長侯友宜前陣子因為「恩恩事件」重創民調，但過去經常在滿意度拿下高分，被認為連任機會不低，然而令人好奇的是，侯友宜至今都未表態要選連任，甚至國民黨中央也還沒拍板定案由侯再戰新北，有一說是因為侯可能將準備直上2024總統大選，但相關人士都未證實；民進黨方面則是決定由原本想選台北市的無任所大使林佳龍出馬，對決可能爭取連任的侯友宜。
桃園市
民進黨籍的市長鄭文燦即將屆滿卸任，綠營希望延續好不容易翻轉執政的桃園，先前不少黨內人士表態有意爭取提名，然而最後蔡英文屬意，由隔壁縣市、同樣即將屆滿的新竹市長林智堅出馬，看好其在竹市的執政表現，盼將氣勢延續至桃園；國民黨方面原先有幾名在地立委和前北市議員羅智強想爭取提名，但朱立倫似乎都不滿意，最後突襲式徵召前行政院長張善政，一度引發地方反彈，目前在黨內整合後，情況似乎已趨於穩定。民眾黨的部分則是確定由立委賴香伶代表出征，而這也是民眾黨在六都部分唯一的參選人。
台中市
和新北市一樣，國民黨在台中有現任優勢，現任市長盧秀燕被看好爭取連任，但至今黨中央都沒有明確宣布提名，有媒體報導指出，應是黨中央在配合盧、侯的選戰策略，希望以市政為優先，另一方面也是在等綠營出招；綠營部分則是早已確定要由立法院副院長蔡其昌出馬，挑戰盧秀燕的連任之路。
台南市
民進黨現任市長黃偉哲4年前以38%的票數當選，在被稱作綠營鐵票倉的台南來說贏得不算漂亮，在加上執政後曾爆過幾次爭議，先前還被爆出涉入線民疑雲，一度被認為將影響連任，所幸後來經溝通協調，黨中央仍在3月確定由黃繼續爭取連任；國民黨方面也是早早宣布，派出市議員、黨部主委謝龍介出馬，力拚翻轉民進黨在台南的長期執政，謝上週更祭出爆料指控黃偉哲涉弊。
高雄市
2018年歷經「韓流」，讓高雄從綠地變藍天，不過才短短2年，韓國瑜執政爆出不少爭議，甚至在就任1年不到就請假選總統，惹怒不少市民，因此在2020年6月被罷免下台；民進黨現任市長陳其邁在同年8月補選上任，喊出2年拚4年的口號，想拚出一番成績，如今也確定將代表綠營再爭連任。國民黨方面則是由智庫執行長柯志恩出線，就怕重蹈上次的覆轍，柯志恩的選戰策略似乎刻意與韓國瑜不同，但這也讓她面臨了兩面夾擊，一方面無法獲得綠營認同，一方面則是被原本的韓粉認為不忠誠，要如何突破僵局還有待考驗。
