吳彥祖1998年拍了第一部電影《美少年之戀》，俊俏精緻的五官驚豔香港影壇，迅速走紅，在他最顛峰的10年期間，可說是上雜誌封面上得最頻繁的男星之一。
吳彥祖27日在社群懷舊，曬出多本昔日他登上封面的雜誌，不僅有單人封面，也有與鍾欣潼、莫文蔚、周迅、李心潔、楊采妮、陳冠希、馮德倫等人的合照，在IG上他寫著「Cleaning out my parents house and found all the stuff they had saved over the years, here's a stack of my magazine covers, my hair had many looks over the years」（清理父母親的房子，發現多年來他們的收藏。這是一疊我上封面的雜誌，這些年間我的髮型堪稱百變。）
而在微博，他則使用中文：「清理我父母的房子，找到了他們多年來保存的所有東西，這是我的一堆雜誌封面，這個時候我的頭髮看起來也很多的」，最後一句疑似自黑近年來他的髮際線後退現象，雖然很多對岸網友認為是AI翻譯出錯的鍋，但也有人提出另類思維：「可能外國人不覺得他頭髮少，不同地方用不同的梗（哏）」「會不會是他故意這麼翻譯的」。
去年5月吳彥祖po出與混血老婆Lisa.S的20年前後對比圖，文中就自嘲「現在我沒那麼多頭髮了！」雖然他的粉絲都知道他愛自嘲，但這次確實是AI中文翻譯出錯，吳彥祖會說粵語和稱不上流利的國語，而發中文微博的語句很明顯都是AI翻譯，網友也為他下結論稱：「雖然他確實很愛自嘲，但這次純屬烏龍。」
另外網友紛紛公開自己的私藏，包括吳彥祖曾為香港時尚雜誌《號外》所拍攝的全裸封面，笑道：「我知道評論裡大家都在等這張，拿去！」另外一張裸露上半身的封面照，也有網友笑問：「你現在看到會紅著臉躲避嗎？」留言充滿歡樂。
