哈林不僅是金曲暢銷歌手，更跨足主持，曾以《超級星期天》獲電視金鐘獎娛樂綜藝節目主持人獎。近年，他陸續擔任中國大陸《中國好聲音》、台灣《聲林之王3》等選秀節目導師，卻不曾出現在流行的實境秀中。「之前有人問過我，我覺得沒有非我不可。除非好玩，讓我感興趣，或是意想不到的內容。」
王貞妮得知哈林有騎車環島的計劃，與好看娛樂總經理湯宗霖一同前往拜訪，提出由金鐘團隊《全明星運動會》操刀拍攝，結合捷安特車隊顧問規劃安排路線，引起哈林的興趣。
團隊籌備長達半年，對細節很講究。王貞妮因承擔收視率和點閱流量壓力，多次面談、尋找與哈林一同環島的明星車友。她居中協調檔期，評估個性和tone調：「我們要的是化學反應，看這些人組合在一起，會激盪什麼有趣火花。」
其中，卜學亮與哈林是多年車友，因舞台劇排練無法參與，哈林眼見小隊成員名單沒有他，感到有些壓力：「我習慣當攝影機亮燈就肆無忌憚地玩，有些人互動有火花，我會盡量玩，有些人試過幾次只能跳過。如果今天有一群人我都不認識，會擔心要多花時間熟悉彼此。」
為此，王貞妮趁與卜學亮同場看電影時，不顧腳踩高跟鞋的不便，一路和他聊到捷運站，說服卜學亮喬出檔期，再找來哈林熟悉的彭小刀與柯有倫，炒熱氣氛，強調：「哈林哥是小刀的偶像，他為了錄影特地從新加坡飛回來。」
王貞妮不諱言，外界好奇她如何搞定哈林：「哈林哥非常挑團隊，應該是感謝他對好看娛樂的信任。」隨後話鋒一轉：「我們都說現在碰上的是哈林哥的好時光，小湯（湯宗霖）是恐怖時光。」
哈林自嘲：「那時是我的高峰，我該說什麼呢？小湯運氣不好。」原來，身兼製作人的湯宗霖曾與哈林合作音樂節目，是湯宗霖音樂節目的啟蒙者，他形容只要在哈林面前談音樂都得正襟危坐：「我一直不敢找哈林哥做音樂節目，但這次哈林哥會為節目製作主題曲。」
節目由「好看娛樂」製作，與哈林「為所欲為音樂文化」公司共同出品，身兼出品人的哈林提供自創品牌HARLEM YU x FRONTIER的產品贊助節目，包括工作人員工作制服，以及小隊成員每人4套車衣，北中東南各換一套，搭配車衣小帽、袖套、外套、車褲、眼鏡等配件，意外打造出一場單車時尚秀。
