2010年4月6日,吳彥祖與當時相戀8年的名模女友Lisa.S在訂情地南非舉行婚禮,一轉眼已經14年。8日吳彥祖在社群發文曬出自製的蛋糕,潔白的蛋糕面上他以英文寫著「Here's to 14 really really long years!How did we survive?」(14年了,真是段漫長歲月!我們究竟是怎麼走過來的?)」
吳彥祖並在文章內表示,他與Lisa.S 今年都忘了結婚紀念日,還好他在最後一刻想起來,於是便動手烤起蛋糕,還細節地透露本來要烤4個,因烤箱塞不下才只烤了2個;他倆結婚14年,加上交往8年共有22個年頭都在一起,最後吳彥祖真心話大告白:「Lisa說實話,沒有你我活不下去!!愛你!!」原來男神講起情話就是這麼直白又熱烈。
其實Lisa.S因為父母婚姻不幸福,原本是個徹頭徹尾的不婚不生主義者,但吳彥祖卻很喜歡小孩;有次吳彥祖接受訪問時曾經透露,在交往第3:4年時,Lisa.S就對他表示願意為他生小孩,但吳彥祖當時沒答應,他認為2人愛情最美好的結晶是雙方都「想要」,而不是「為你」,不然孩子就只是個送他的禮物,自己並不想要。不過到後來,Lisa.S也改變了想法,婚後3年生下女兒Raven ,這些年她離開伸展台當起人母、人妻,但同時也在自己有興趣的領域努力耕耘,如今已是一位專業馬術運動員。