小笠原在清華大學人社院學士班主任姚人多的邀請下來清華講學，兩人也以「台灣政局的未來」為題對談。小笠原說，今天剛好是他來清華滿一個月，也充份感受到已成為一位清華人。雖然他過去長期在東京外國語大學授課的主題之一就是台灣政治，但以中文授課還是第一次，對他來說是項新的挑戰。小笠原說：「人生就是要面對新的挑戰、迎接新的機會，從過去幾週的課堂來看，我當初的決定蠻好的。」
小笠原特別感謝學生認真地參與他的課，包容他不太流利的中文。他說，如果能帶給學生更多元一點的政治觀點，他將感到十分欣慰。「以後也請多多指教。」小笠原對來參加頒授典禮的師生深深地「日式」一鞠躬。
談到台灣學生與日本學生的差異，小笠原說，兩地的學生都很認真，但來上他課的清華學生原本就熟悉台灣社會情況，比如談到本省、外省、客家、原住民等族群的不同政治傾向或地方派系時，不需要花太多時間做入門解說，就可以直奔更深層的討論。
小笠原在清華開設的「台灣政治與選舉」課程，原本預計收50名學生，但一開放選修就爆滿，除了人社院，還有許多化學、心諮等系的學生搶修，連台大、陽明交大的學生都來旁聽。第一堂課座無虛席，連教室後方都站滿了學生，第二堂課就換到了更大的教室。
另一門課「台灣選舉研究」則以研討的形式進行，學生必須提出課堂報告及討論。因為有太多學生想選修，超過原訂的20個名額，小笠原也要求學生課前先交報告，說明修課動機、及作為台灣公民想從這堂課學到什麼。擋不住學生熱情的小笠原最後決定，只要有交報告的學生就全收了。
看到台下的學生對他談到的投票行為及選舉分析都很有興趣，產生許多有趣的互動，小笠原也更樂意分享更多他對台灣政治人物及選舉細節的觀察。
過去30年來，小笠原曾為研究台灣政治訪台超過150次，也曾兩度在台北長住，但他說以往來台常忙著訪問候選人、拜訪競選總部及服務處，似乎還沒機會好好體會台灣生活。如今有機會長住清華綠意盎然的校園，終於可以好好品嚐台灣小吃、喝喝咖啡，也更認識新竹。
清華大學校長高為元首先歡迎小笠原成為清華大家庭的一份子。高為元說，台灣民主化的路很長，很多人為此流汗、流淚、流血，而小笠原的政治觀察就像一面鏡子，幫助我們更了解過往、現況，也展望未來。
清華大學人社院院長李卓穎指出，小笠原維持嚴謹的工作紀律，每天至少花6小時吸收台灣的政治資訊，且多年來堅守「保密、不介入、接觸候選人但不能影響選舉」的底線，獲得研究者與受訪者之間最難能可貴的信任，從而確保選舉研究「可信、中立」，值得清華學生學習效法。
清大人社院學士班系主任姚人多透露，他與小笠原是多年舊識，去年8月在東京參加研討會時，得知小笠原剛從東京外國語大學退休，就趕緊開口提出邀請，希望為清華爭取到這位傑出的學者。
姚人多指出，政治學是人文社會學科中很重要的一環，清華一向致力禮聘優秀的學者，尤其希望滿足學生對政治及選舉實務的知識渴求，找對老師十分重要。
姚人多表示，小笠原對台灣政治的研究素負盛名，且他不僅分析選舉民調，還進行大量第一手訪談，姚人多說：「他能準確分析上千萬人的政治立場，每一次大選都成功預測選舉結果，一定有他獨特的見解和功力。」
小笠原將至少在清大授課一年。姚人多也期待小笠原能帶著學生去田野調查，手把手地教導如何觀察及研究政治。
同時選了小笠原兩門課的人社院學士班大四生張佳安說，小笠原老師會運用淺顯易懂的詞彙來表達概念，還分享很多選舉及調查訪問的經驗及小故事，十分有趣。如果老師下學期再開進階課程，他一定繼續選修。
