《夜校女生》靈感來自編劇徐慧芳聽聞的交換制服遊戲。當年北一女日、夜校均穿綠制服，只以學號顏色區隔，據說曾有學生藉交換制服，輕鬆出入校園。徐慧芳透過交換制服的點子，融合就讀北一女夜補校的經驗，寫成劇本，請編劇好友王莉雯提供意見。結果王莉雯不僅鼓勵徐慧芳參加優良電影劇本甄選、贏得特優獎，還因自己與導演夫婿莊景燊都喜歡這個重現成長記憶的故事，決定搬上大銀幕。
王莉雯與莊景燊找到監製唐在揚，雙方一拍即合，接著籌製、重新田野調查與精修劇本。「我們到北一女和當年教過夜校的老師聊天、與資優班學生深度訪談，還進行2次、共約40位學生參與的劇本盲測，找出該保留或刪改的地方。」王莉雯透露：「原劇本的愛情戲只有點到為止，但學生們期待更多，還說太清淡，至少要牽手或告白，我們才明白這個年齡層的少女喜歡什麼。」
「有趣的是，即使故事描述的是20幾年前因為考試評比形成的歧視、欺騙，現在的學生依然感同身受，一樣面臨來自家長、同儕的競爭壓力，甚至有過之而無不及。」王莉雯表示，還有科學班的學生說，出校門只想把制服蓋起來，不想讓人知道她是北一女學生，因為壓力很大。
針對拍攝劇本，王莉雯也在結構與年代感部分補強。「原劇本比較日常，但我們做出主角高中3年的區別：高一放在學業與自卑感的處理；高二是愛情的探索；高三是家庭與聯考的壓力。」配合劇情進行，特別穿插當時的新聞、聯考消息與具時代特色的場景或歌曲。例如：當時正逢「五月天」在地下、準備出唱片的階段，就順勢放進他們早年代表作〈擁抱〉。
為讓片中學校更有象徵性，也將原劇本中的「北一女」「建中」改為「一女中」「一中」。導演莊景燊解釋：「我們的重點是名校，用『一女中』『一中』更能泛指台灣的明星高中。不過女主角的綠制服，別具意義與情感連結，所以保留不變。」
劇組從當年北一女畢業紀念冊找出各種學生流行造型的蛛絲馬跡。
戲裡陳姸霏、項婕如分別飾演一女中夜校、日校學生，因共用一張書桌從「桌友」變好友，兩位演員也都是王莉雯改寫劇本時想像的人選。「姸霏在電影《無聲》裡，用讓人心疼的笑容掩飾不堪的表演很有說服力；和導演合作過《神之鄉》的婕如感覺聰慧靈巧，而且兩人都有天真的一面。」
全片以90年代末為背景，在美術設計、服裝造型、場景陳設、道具等均力求寫實。莊景燊指出：「劇組先從當年北一女的畢業紀念冊找出各種學生流行造型的蛛絲馬跡，掌握大方向，設計片中的髮型、文具、書包吊飾、手環等。」還將當時學生的穿著方式放進電影裡，像是：把短袖制服袖口捲起來、將學生裙腰部往外翻折、縮短裙身等。
由於拍《夜校女生》前不久，莊景燊執導的影集《華麗計程車行》同樣是90年代末的故事，他坦言，等於把那個時代的功課一次做好，也發現90年代末台灣社會在迎向21世紀之前，有一股很大的動能、凡事都充滿期待。「沒想到1999年的921大地震重創台灣，但又重新站起來，所以電影裡也出現這段大家的共同記憶，與主角的成長相互呼應。」
因北一女校方無法支援，片中重要的校園場景由劇組向3所高中、一所技術學院借景，分別拍攝大門、教室、走廊、活動中心、操場等地的戲，再組合成「一女中」。數十位飾演學生的臨演，莊景燊也特別挑選高中或大學生，還要求頭髮不得過肩，因片中的時代雖已開放髮禁，但一些明星女校仍維持清湯掛麵、髮長到肩膀的規定。
拍攝過程中，莊景燊認為一場在畫廊的關鍵戲難度最高。戲中女主角陳姸霏假冒資優生闖入勢利眼的大人世界，她必須與周遭大人互動，從沒自信、慌亂到逃離現場，不僅要注意每個角色的走位與反應，情緒也得從壓抑忍耐到爆發，而且因牽涉兩個場地，只能分開拍攝，但又要一氣呵成表現內心轉折，所幸陳姸霏掌握得宜，順利完成。
影片的懷舊色彩與升學競爭題材，吸引其他地區觀眾，接連賣出韓、日等地版權。
《夜校女生》製作加宣發費用近6千萬元，除了文化部輔導金補助1千萬元及台北市政府文化局補助3百萬元，並獲興揚電影、華映娛樂、文策院等單位投資。莊景燊説，拍時代劇花費較高，像是「五月天」歌曲與電視新聞資料片的版權都所費不貲，但為營造時代氛圍仍不惜重金。沒想到影片的懷舊色彩與升學競爭題材，同時吸引其他地區觀眾，去年10月在釜山影展放映後，迴響熱烈，接連賣出韓、日等地版權。
莊景燊表示，為了拍校園青春片，事前與編劇王莉雯做了大量研究，找出該類型電影特有的氣氛、節奏感與可能運用的情節設計。他笑說：「我們發現不管華語片、韓片都常有雨中奔跑的橋段，所以加了一場男女主角躲雨的戲。」
不過相較其他校園青春電影，《夜校女生》更真實反映升學主義的影響與無形的階級歧視。莊景燊強調：「我只是把想像的青春情感和那個年代拍出來，可能跟自己拍紀錄片的養成有關，我比較相信扎根在土地長出的角色與故事。」》