五月天乘著「Fly to 25TH豪華客機」帥氣登場，開場一連〈OAOA〉、〈孫悟空〉、〈傷心的人別聽慢歌〉瞬間點燃氣氛，五人輪番用廣東話與歌迷問好，石頭興奮表示是首次與大家一起踏進這座新場館，瑪莎雖感嘆無法long stay，仍強調會珍惜與香港相聚的每一刻。冠佑一如既往被全場喊「靚仔」，阿信則感性說：「我們把今天當作20幾年前在香港酒吧的演出，希望跟大家近距離見面。」
演唱會笑料不斷，瑪莎爆料冠佑因襯衫太透臨時加穿羊毛外套，怪獸與石頭搞笑聯手試圖掀他外套，台下歌迷起鬨高喊「脫掉」。焦點轉到穿著洞洞裝的石頭，他無辜表示「我什麼都沒露啊」，怪獸則笑說預算都花在冠佑身上。雖然冠佑堅持不脫，阿信卻邊脫外套邊笑稱「應該好好服務歌迷」，再度引爆尖叫聲浪。
說到「五月之約」，五月天自2006年起幾乎年年赴港開唱，阿信感性回憶他們25年前初登香港live house宣傳時，台下只有幾位歌迷，如今唱進紅館、中環海濱、甚至全新啟德主場館，「變的是演出場地，不變的是我和你，每年和你們的五月之約。」因演出經常碰上母親節，阿信透露五月天已有十年沒陪媽媽過節，特別點唱〈洗衣機〉獻給媽媽與全天下的母親。
這次五月天在香港更化身MAYDAYLAND行銷總部，從尖沙咀重慶大廈、旺角百老匯戲院、銅鑼灣百德新街，到啟德Airside與體育園沿途外牆、港鐵站、巴士站，滿城五月天應援無所不在。開唱首日還驚喜迎來老朋友任賢齊到場支持，阿信感謝當年他帶著五月天四處宣傳，甚至當場搶先預約：「小齊哥下次來啟德，五月天要伴奏整段！」接下來的10、11、13日，五月天將持續與歌迷在香港相約。
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