從2009年北市大安區立委補選開始，已參選3次立委、1次台北市長的趙衍慶，是近年被沒收最多次選舉保證金的候選人。
高齡81歲的趙衍慶當天穿著舊衣、破鞋，不疾不徐地用完餐後，記者上前問他200多萬元保證金被政府沒收，是否捨不得？他看得很開，直呼：「反正我這麼老了，死了也帶不走，就當還給國家就好！」
他還說，只要身體狀況好，明年還會參選台北市長，要讓每個市民都安居樂業。至於下次的200萬元保證金如何籌措？他拿出股票投資紀錄，強調去年就領到20多萬元股利，所以把股票賣了就有錢可參選。他還笑說：「如果又被沒收，就不要了！」
2014年參選台北市長時，因趙衍慶的故事在網路上引起討論，最後他拿下1萬5898票，得票率1.06％，但未達21萬4722票的保證金返還門檻，因此200萬元保證金慘遭沒收。若再加上2009年、2012年、2016年三度參選立委共60萬元保證金，共被國庫沒收260萬元，是近年除總統大選外，所有公職候選人之冠。
參選台北市長後的趙衍慶知名度雖大增，但他仍與參選前一樣過著拾荒生活，每天睡在台北市建國南路與市民大道路口附近的公園，早上到圖書館看書報雜誌、看股票動態，午、晚餐時就牽著腳踏車步行近2公里，到台北火車站附近的基督教恩友中心領餐。
趙衍慶說，退輔會希望他能搬進位於新北市三峽區的榮民之家，但他拒絕，「我搬過去就不能選台北市長了！所以找我10幾次我都不要去！」他說，若要搬進榮民之家，要等他選完、更老一些再說。
被問到台北市長柯文哲做得如何？趙衍慶雖說：「我不好去批評人家！」但他話鋒一轉，提及柯文哲日前因收受未成年人政治獻金遭監察院裁罰，強調自己都不收政治獻金，不會欠別人人情。他還說：「柯文哲有爸有媽，我從小沒爸媽，沒吃過飽飯，都是過著下層、低收入的生活。」
就像唐吉軻德一般，雖然趙衍慶屢選屢敗、屢敗屢選，但他仍有自信地說：「如果我當選市長，我要蓋便宜的房子，讓每個窮人都有房子住。」他還提轉型正義政見，要發慰問金給228、白色恐怖受害家屬，「如果議會不同意，我就自己掏腰包！」但未來若民調掉下來，「就不當了！」因為這樣才符合「人民說了算」的太陽花學運年輕人的想法。
至於他的身體狀況，他說，前年選完台北市長後，屁股上長了個膿包，醫生要他住院2個月，但他住不到2個禮拜就出院，沒多久就好了，「我不抽菸、不喝酒，只喝水，自然就很健康！」
