2011年，尹衍樑組成潤成投資控股，以639億元買下南山，當時承諾金管會「10年不會出售南山股權」。目前南山資本額增至上千億元，其中8成是由尹衍樑的關係企業出資，等於尹衍樑在南山卡住的資金超過800億元，且大部分是借貸，每年要負擔龐大利息。
近年來，尹衍樑煞費心思，包括積極爭取南山股票上市，推動與兆豐金、彰銀「三合一」，插旗中信金等方式，為手上南山股權解套，卻礙於當初「10年不賣南山股權」的承諾，始終未能如願。
首先，尹衍樑入主南山之後，找來高盛出身的「投資銀行教父」杜英宗出任董事長、復華投信總經理楊智淵擔任投資長，還從中信金挖角財務長許妙靜，為南山進行「資產調整」，以期讓南山早日上市。
一名壽險業副總指出，「當時南山開始大賣長期債券，衝獲利、拚上市。」交出連績三年獲利、且帳上無累積虧損的財報佳績，卻被金管會盯上。2014年南山口頭詢問上市可行性，遭金管會以「南山一旦上市，大股東即可能出售手中老股，獲利了結出場」而駁回，並強調「短期不會讓南山上市櫃」。
上市這條路行不通，尹衍梁想要解套，只能找金控合併，把南山股權轉換成上市股票，才能讓卡在南山的資金變現。
2015年，南山先是找上兆豐金控尋求合併，當時兆豐金董事長蔡友才積極研究與南山及彰銀「三合一」合併計畫，但合併後官股股權剩下二成，尹衍樑在新金控的股權竟達三成，引發疑慮而作罷。
後來，尹衍樑兩度插旗中信金，包括去年和蔡友才、寶佳的林陳海成立鑒機資產公司，吃下中信金2.12%股權，外界也質疑是要促成南山人壽與中信金合併、換股，企圖為南山解套。後來，因蔡友才捲入兆豐洗錢案外案，尹衍樑也被檢調偵訊，最終退出鑒機功虧一匱。
