《明月幾時有》故事背景在抗戰時期，敘述香港東江游擊隊的營救行動，帶出奇女子方蘭的故事。不過一開始許鞍華接觸到這題材，發現其實是兩個故事，一個就是營救行動，另外一個就是方蘭，她糾結了許久，想把兩個故事都放進電影裡頭，加上她不願意把電影拍成一般抗戰題材的灑狗血，最後想到請出梁家輝，以拍攝偽紀錄片的方式，「覺得不如有一個人在講話，不是敘述故事，但這一段訪問跟故事本身交叉剪接，若即若離連起來。」
因為許鞍華不願意走傳統抗戰電影的老招數，也讓觀眾看了之後感覺有些突兀的幽默段落，她解釋自己拍電影以來，從來沒有拘泥於哪種類型，「有些觀眾就覺得我們很跳Tone，抗戰電影怎麼可以有喜劇。我明白一個觀眾進去看電影，因為他的電影教育、觀影習慣，會讓他對電影有所期待。如果電影本身跟他期待不一樣，就是危險的。可是我覺得這樣好，拍戲越開放越自由越好。」
陪同許鞍華一起來台灣的，還有金馬影后葉德嫻，在片中她與周迅分飾母女，兩人對手戲幾乎都是爭執、吵架。而葉德嫻從頭到尾把「我不識字」掛在嘴邊，恰好與周迅扮演的方蘭成為強烈對比。葉德嫻說上次與許鞍華合作，「是感受到新的演戲方法，是我之前沒有嘗試過的。所以第二次許導演找我非常開心，可以再次發掘自己。」而演出這個目不識丁、個性強烈的人物，葉德嫻說事前就把相關書籍都看過，「我覺得她是個非常有趣的女人，她每次出場見人都是頭髮整齊、衣服整齊，在家吃飯，飯桌上都要鋪布。」
片中她與周迅的關係非常緊張，葉德嫻說這個媽媽是知道一些事情，明知道女兒參加了抗日行動，內心充滿了矛盾：「女兒出門又恐嚇她：『妳現在這樣走，妳就回來收屍！』」但在戲外，她說自己跟周迅初相遇，只把她當個小女孩，「我真的不知道她是大明星，不知道她是影后，不好意思。對我來說，每個人都是演員，就是這樣。」不過拍戲時有注意到周迅演出的電視劇《紅高粱》，等到電影殺青後才回頭去追劇，全部看完後驚覺周迅好厲害。
葉德嫻也會對劇本提出建議，「戰爭的時候，因為缺錢要拿金鍊子去典當，但是我發覺這個金鍊子不像中國人會戴的，好像是義大利人的設計。」還有一場戲是被日本兵打巴掌，第一次拍完後，許鞍華希望可以多一點畫面，想從從另外一個角度拍一次。武術指導很好心地替葉德嫻找個替身，偏偏她想自己來：「我問武術指導可否再來一次，武術指導說『不可以。』」葉德嫻就回說：「我恨你。」
儘管故事發生在香港，《明月幾時有》的兩個男主角卻是來自臺灣的彭于晏跟霍健華，「好多人就問我，為什麼要找北方的演員來演南方人？這個戲的資金很大，市場顧慮，如果沒有明星、就找不到這個投資。身為一個導演，我也不覺得一定要拘泥於找香港人來演，彭于晏身手很好，霍健華文質彬彬，比較像是民國的人。」因為這個理由，她也覺得周迅遠比同年齡的香港女星，更適合這個角色。此外，電影還有許多前來客串的明星，許鞍華笑說是因為自己年紀大了，往後應該不會再拍多少電影，「我就問那些我很喜歡的演員，肯不肯來一兩天，很多人都來了，來了以後也非常投入。不，我不是明星狂。」
另外一個爭議的地方，就在於全片劇情發生在香港，但劇中人都講國語。對此許鞍華解釋說影片的主要市場就是在中國，「譬如葉德嫻的角色就順著講廣東話，事後再配國語，所以有國語版、也有粵語版，看哪一個順就留下來。這當然有損失，當然也不是那麼致命。」而她找到日本配樂大師久石讓，就是希望借用他替宮崎駿動畫配樂的功力，在電影輕快的段落上，發揮一些幽默的特色。兩人也因此結為好友，久石讓在台北舉辦音樂會，許鞍華與葉德嫻就曾專程來台捧場。
葉德嫻說非常喜歡《樂來越愛你》，光是開場就讓她非常著迷，也鼓吹許鞍華不如下部片就拍音樂片吧！許鞍華說自己雖然愛看音樂片，卻不懂音樂：「我希望可以再跟劉德華合作！拍歌舞片！」不過所有媒體都很想知道，葉德嫻是否還記得當年在《與龍共舞》的那件龍蝦裝呢？在片中飾演十一姑的她說：「我記得！」可是她卻不知道「Sit Down Please」這位設計大師。原來這是國語版的配音，當初她在粵語版說的是「Fanny Versace」，世紀之謎終於解開啦！
