2003年林奕華和劉若英合作《半生緣》,但最初林奕華其實是希望請張艾嘉在劇中演一個邊唱邊說的說書人,不過那時張艾嘉接了新加坡電影《海南雞飯》,無法參與,於是對林奕華說:「這個周末剛好在奶茶在,你要不要和她見個面?」當時林奕華對劉若英的印象是「文藝女神」,但是否能化身為早年上海時代、張愛玲筆下的顧曼楨,他並沒有信心,覺得邀請劉若英演出的機率大概是50%,一切等見面後再說。
林奕華記得,那天好像是張艾嘉先生的生日,大家約在香港半島酒店幫他慶生,除了張艾嘉的媽媽,劉若英也在。「第一眼看到劉若英的時候,我不認得她,因為她非常瘦。」林奕華說,之前看過劉若英主演的電影《徵婚啟事》《美麗在唱歌》,覺得那時的她好像有點嬰兒肥,但看到本人,卻覺得非常瘦,而且未施脂粉,「我突然覺得有種『就是她了』,落定的感覺。她也願意來試。」
為了演出《半生緣》,劉若英都在香港排練,因為她也很忙,前後大概排練3週,第4週就進劇場。因為林奕華的要求,《半生緣》中劉若英最大挑戰是整齣戲不能看她的對手、也就是男主角,必須面對觀眾表演。「奶茶非常支持我,哪怕其他演員有些懷疑時,她還是第一個說『我們先試試看嘛!試完看效果怎麼樣。』」林奕華形容,當時自己和劉若英某種程度上可以說是一種「難友」,共同克服難關。