本名張寶堅的楚原,在其父粵語片演員張活游的影響下,對電影製作產生興趣,繼而投身粵語電影編劇工作。入行僅2年後,1958年他就執導個人第一部作品《湖畔草》,個人代表作之一的《可憐天下父母心》更是而他在粵語片階段的作品如《大丈夫日記》、《玉女添丁》等在後來都被翻拍,其中周潤發、葉蒨文、王祖賢在1988年主演的《大丈夫日記》,更是由楚原自己再度執導。
粵語片式微後,楚原1976年起將一系列古龍武俠小說改編成電影,包括《流星蝴蝶劍》、《多情劍客無情劍》和《三少爺的劍》等。其中《三少爺的劍》捧紅了當時新人,現為導演的爾冬陞,與哥哥姜大衛都成為了武俠片天王小生。
1993年楚原推出最後一部導演作品《菩提有鬼》;80年代後他即開始兼任演員,在許多港劇、港片中都可見到他的身影,像是《警察故事》的反派朱滔、《西遊記》的如來佛祖等。
2012年一度傳言楚原罹患腦退化症,但妻子南紅之後在廣播節目中澄清並無此事;2018年楚原獲第37屆香港電影金像獎終身成就獎,他在台上的致詞金句不斷,內容發人深省,但這也是他最後一次公開亮相。