2019年林鉅舉辦「九節拂風」個展，耿畫廊也為此製作影片。詹凱迪看到影片覺得林鉅有種「飄撇」氣質，眼神非常銳利，類似日本演員山崎努或渡邊謙的感覺，沈默也很有魅力，加上又有些表演經驗，於是認為他就是《兜兜風》裡父親角色的不二人選。不過詹凱迪說，剛提出邀約時，林鉅的反應是「別鬧了」。「他覺得拍電影要花很多錢、是很嚴肅的，也因習慣繪畫創作的生活，對表演沒自信，要慎重考慮。」為此，詹凱迪與製片人盧彥中親自去林鉅三芝的工作室拜訪。
詹凱迪笑說，第一次和林鉅老師見面滿緊張，還打聽他喜歡什麼。導演過不少紀錄片的盧彥中說，林鉅喜歡「舞鶴」，可以聊「舞鶴」，但詹凱迪之前沒看過作家舞鶴的作品，「我以為是『舞鶴清酒』，還特別準備。」見面後大家聊藝術和電影，從中午聊到晚上12點，十分盡興。離開後來才發現，本來要請林鉅簽同意書的正事，竟然忘了。
電影開拍前，詹凱迪請金鐘獎最佳女配角黃柔閩飾演片中的母親，並擔任表演指導，同時安排林鉅、黃劭揚上表演課，「他們完全不聽話，黃柔閩第一次遇到這種不受控的獨角獸，還是走完整個表演課。雖然常常牛頭不對馬嘴，但因為相處過程互相了解，開拍時真的有親人的感覺。」
片中父親與兒子分別在百貨商場與戲院工作，針對職業背景，詹凱迪事前做過田野調查，自己也曾在戲院打工過。「夜間保全員的設定，是因為有次我在百貨公司打烊時剛好看到保全一一關電扶梯、一層層樓巡查，過程很有趣。我沒在任何電影裡看過夜間保全的角色，就寫到故事裡，讓保全是賭徒，卻要負責百貨公司珠寶專櫃的安全，閃亮貴重的珠寶看得到、拿不到，造成戲劇效果。劇本裡更奇幻，假人模特兒彷彿活起來和保全對話。」
拍片期間，詹凱迪自認有一點像控制狂，多少造成阻礙，其實他們可以更自由的表演。「林鉅求好心切、非常認真，也比較緊張。戲裡他要躺、要打、還要拔腿狂奔，演了很多次、很累，但他很看重表演這件事，而且盡力做到最好。反而黃劭揚完全沒壓力，即興表演也沒問題，表面看來漫不經心，演出時一直在動腦。他的優勢就在於能在很大的空間裡自由發揮，也知道導演要什麼。」
經過這些時日，詹凱迪也受到林鉅一些影響。詹凱迪曾在沒信心時認為，自己為了拍電影，愧對很多人、拉很多人下水。但林鉅卻很嚴肅地告訴他，追求藝術就要為藝術犧牲，這是應有的體悟。「為藝術犧牲，不要後悔，雖然代價滿大，但我還是想繼續犧牲、做這件事，也希望繼續拍下一部片。」
《兜兜風》將於9月30日上映。
