不少導演的第一部電影都從個人經歷出發，詹凱迪《兜兜風》也將他和父親相處的感受寫入其中。該片劇本《兜風》先在2017年入選優良劇本獎，詹凱迪接著與製片人盧彥中開始擬拍片企劃案，雖入選2018年西寧FIRST影展創投會，也有中國大陸投資者有興趣，但接觸後兩人都認為不妥。後來申請文化部109年度國片輔導金，詹凱迪請北藝大研究所時期的老師廖慶松擔任監製，結果順利入選，成為啟動開拍的關鍵。
詹凱迪表示，「拿到600萬元輔導金很幸運，有了第一桶金，但又必須相對投資，找另一半資金。剛好身邊朋友都很支持，就開始籌備。即使去過創投，也不期待投資者，加上2020年疫情爆發，情況更困難。可是我還是任性地用自己的方式，跟家人借錢，開始做這個案子。」
《兜兜風》在2020年夏天開拍，遇到疫情造成場地租借不易，「但我不管，就把疫情加進去，戴口罩就戴口罩，也許可以做更多情節上的發展，比如這對父子早就在家庭關係裡，保持一輩子的『社交距離』。」
詹凱迪是彰化溪洲人，因有親戚在高雄，童年對高雄有記憶情感，尤其是渡輪。原本詹凱迪曾打算拍攝「高雄拍」短片，想把渡輪套在影片故事，暗喻一對父子就像兩艘渡輪永遠沒交集。後來短片大改成了《兜兜風》，這個意象仍保留下來，電影選在高雄拍攝，獲「高雄人」投資，高雄市協拍中心也在借場地部分提供協助。
電影裡的高雄渡輪，詹凱迪選擇中洲、前鎮多為當地人搭乘的船線，更有在地生活感。片中的父親是商場夜間保全，詹凱迪原想找高雄最大的商場，讓人在裡面更顯渺小、孤獨，但不少商場因疫情與擔心物品安全等理由都不外借，也沒有拍片先例，所以場地問題耽擱很久。後來是協拍單位協調下，找到高雄大遠百出借晚上10點到早上7點的時段，詹凱迪笑說，「我們真的變成夜間保全。」
第一次執導劇情長片，詹凱迪坦言，「新導演其實有很多惶恐、不安的情緒，有時也會沒自信，擔心東、擔心西、又沒錢。」後來他更能理解監製廖慶松當初勸告他別急著拍，應該等資金差不多到位、有人投資、參考投資者意見後再行動。但詹凱迪仍覺得，「台灣新電影時期，不也是這樣？可能比我們更猛。某方面我還是很叛逆，沒乖乖聽廖桑的話。」
《兜兜風》自籌款部分將近600萬元，詹凱迪也在文策院幫忙下，以公司名義申請利息較低的青年創業貸款，貸到上限280萬元，而總貸款金額則約500萬元。他不諱言，拍片過程曾造成自己極大的痛苦，對家人也有很多不公平的地方，但負面情緒已慢慢排解。現在常跑銀行的他記得導演侯孝賢獲金馬獎「台灣傑出電影工作者」在舞台上說的：「拍電影這麼久，整個過程只有一個念頭，心甘情願」，就是「心甘情願」。
《兜兜風》將於9月30日上映。
