KKBOX是全球第一家「合法」音樂串流服務公司，靠著簡民一、林冠羣2位共同創辦人，逐漸在非法音樂橫行的年代，打下一片江山。
2007年，中華電信入股後，以旗下千萬客戶為後盾，透過「加值服務」助KKBOX用戶成長，成為每年音樂盛事「KKBOX風雲榜」的最強靠山，隨著資費吃到飽蔚為主流，將KKBOX推向國內最強影響力的音樂串流平台。
不過2013年台灣進入音樂串流的百家爭鳴年代，隨著瑞典的Spotify、蘋果的Apple Music插旗台灣，吸引年輕人蜂擁加入，導致國內市場大洗牌，連握有超過2千萬用戶的LINE也踢到鐵板，僅只3年時間便宣告退出音樂串流戰場，2023年台灣大也決議終止旗下的音樂串流平台MyMusic，正式加入KKBOX陣營。
根據文策院《台灣文化內容消費趨勢調查報告》指出，國人喜歡使用的付費音樂串連平台，YouTube Music和Spotify以43％、42％遙遙領先，KKBOX以34%排第三。林冠羣曾感嘆歐美音樂串流公司打仗就像空軍四處轟炸，KKBOX只能選擇有利基點的地面作戰策略。
早在2017年，KKBOX已意識到台灣市場小，必須往國際發展，決定以中國為第一個海外據點，不料與中國的網路公司談判到一半，驚覺KKBOX的中國網域名稱突然消失不見，緊急喊卡踩煞車，投注的資金一夕燒光。
但KKBOX未放棄進軍海外，2009年鎖定東亞，插旗香港和日本，2013年再瞄準人口龐大的東南亞，揮軍馬來西亞、新加坡、泰國，不過泰國市場經營3年便收攤。市場人士直言，東南亞中產階級崛起，發展音樂串流服務雖具潛力，「但當地最大勁敵不是Spotify或Apple Music，而是中國騰訊的JOOX。」
這幾年KKBOX為了提高客戶黏著度，不僅開通「免費聽」服務，更加入Podcast的內容，科科科技高層人士指出，未來會持續深耕台灣和既有的海外市場，並為日本大型電信KDDI旗下音樂串流平台Smart Pass Music，打造B2B後台技術服務與付費訂閱會員管理。
