馬君慈說：「我們想要找能代表台灣的一張臉和演員。我看過他演戲，我覺得只要給他適當的角色，他可以發揮得很好。」剛好監製曾寶儀認識伍佰的經紀人，對方看了劇本覺得不錯，台詞不多，加上所需的拍攝時間不長，因此一拍即合。
曾寶儀說：「我跟伍佰老師合作過，他是很有趣的人，只是有一點點神秘，而且也很忙。」她與伍佰的經紀人連繫上，說明邀請的原因，「我說我們想要找一張能代表台灣的臉。我們覺得伍佰老師就是那張臉。他這些年來陪伴我們經歷這麼多喜怒哀樂，唱出我們的心聲，他可以很粗獷，又可以很溫柔。」
原本伍佰只在謝沛如的故事演出，待10個劇本建構得差不多，他們開始考慮先後順序，並決定由謝沛如的故事當結尾。馬君慈說：「我們覺得謝沛如的故事很大器，也符合整個電影的tone。又想到既然結尾是伍佰老師飾演的送報員，那麼由這個角色來開頭、觀察每個故事，最後發展在他身上，這個flow應該是最完美。」
曾寶儀補充：「每部電影都有它的命。當我們決定由送報員這個角色來貫穿整個靈魂的時候，就算我們知道這個故事很great，但如果演員不great，他也不見得是最適合（貫穿故事）的那個角色。」正因為一切條件都符合，這樣的安排可說是水到渠成。
謝沛如也兼任《愛情城事》的劇本統籌，馬君慈解釋：「沛如的故事原本排在最後一個，後來想到如果她故事的角色要串場，由於角色是她想的，故事是她的，所以必須由她來決定，這個角色該如何牽起其他故事比較合理，以及她覺得這個角色會做的事情，所以由她擔任劇本統籌。」
