天色未亮的台北街頭，伍佰飾演的送報員騎著檔車穿梭大街小巷，逐一帶出不同形式的愛的故事：賣玉蘭花老人與孫女的祖孫情；彩券行相遇的曖昧大叔；夜店男女的搭訕奇遇，以及蛇妖與狼人的禁忌之戀等，以影像譜寫真摯暖心的生活篇章。
製片馬君慈籌拍《愛情城事》的起心動念，是希望集結台港兩地影視工作者，增進交流機會，壯大創作能量。靈感源於《紐約我愛你》《巴黎我愛你》兩部由多位導演執導的多段式好萊塢電影，以追尋真愛為主題，每個故事互不相關、長度約10分鐘，串成一部劇情長片。
馬君慈擔任《美國女孩》製片期間，在金馬創投巧遇曾寶儀。她說：「寶儀看待事物的深度和廣度，可以填補我很多工作上的不足。加上她擅長溝通，在演藝圈擁有人脈資源，對我來說是再完美不過的監製人選。」曾寶儀自認對籌資、管帳和編預算一竅不通，不過這些工作馬君慈都可以一手包辦，才放心加入團隊。
她倆成軍後的首要任務是挑導演，列出想合作的人選，不囿於台灣和香港，也邀請與台灣有淵源的外籍導演，以他們的視角呈現不一樣的台北。最後拍板定案的有張吉安（馬來西亞）、黃綺琳（香港）、許承傑、劉權慧、巴沃邱寧多傑（不丹）、殷振豪、哈希德阿米（法國）、黃婕妤、李心潔和謝沛如。
原本只應邀參與演出的李心潔，再度被勾起導演魂，此次首度操刀劇情片。
每位導演準備2至3個提案與曾寶儀、馬君慈討論，再從中挑選合適的題材。起初不少人提出靈異相關的主題，曾寶儀笑說：「不能讓外國觀眾覺得台灣是充滿鬼的地方。」她們希望電影多面向地呈現在地文化，鼓勵導演發展自己的風格。像是殷振豪有意以中年男子為主題發展「大叔宇宙」，因此找來鄭中基與張震主演發生在彩券行的故事。
在片中既參與演出、也執導其中一段的李心潔，原本應張吉安之邀飾演從南洋嫁到台灣的女子，與郭書瑤飾演的鋼管女郎有對手戲。沒想到執導過紀錄片的李心潔再度被勾起導演魂，此次首度操刀劇情片，由林嘉欣和阮經天主演。故事描述婚姻出狀況的女演員在一部戲中飾演與男主角發生婚外情的角色，虛實相映的人生讓女演員陷入複雜的情感糾葛。
李心潔一直想拍演員的故事，「當我們飾演一個角色時，那段時間會處在多重人格的狀態。」她想藉影片呈現演員的內在世界，原本第一稿劇本沒有對白，後來覺得不妥，苦思之後改以類似詩句的方式呈現，「影片的氛圍也像一首詩。」
林嘉欣是李心潔的閨密，也經歷過婚姻，是女主角不二人選。至於阮經天，李心潔從《艋舺》就注意到他，認為他有創造力和潛能。過往阮經天的角色以外放型居多，此次他飾演斯文、情感內斂沉靜的角色，展現不同面向。
李心潔首次執導劇情片就放進情欲戲，最大挑戰是取得演員的信任。林嘉欣過去沒有相關經驗，很少在大銀幕裸露身體。李心潔拍攝前與她溝通很久，加強心理建設，讓林嘉欣有自信。到了現場，阮經天與林嘉欣都盡力滿足導演要求，反而是李心潔為了拍到想要的畫面，反覆拍攝多次，因此很擔心演員太辛苦。
《愛情城事》共有10段故事，每段10分鐘，每個劇組各花3天完成。馬君慈坦言，她們為每段片子付出的心力，與拍一部劇情長片不相上下，從討論劇本、選角到尋找合適的主創團隊、攝影師和導演組等，勞累程度不因長度短而稍減，宛如製作10部電影。曾寶儀也附和，好不容易一部殺青，下一部又緊追在後，但她因此認識很多人，是監製這部作品的收穫。
本片就像一個平台，在最短時間內了解每個人專長，引介導演、演員。
曾寶儀表示，本片就像一個平台，她要在最短時間內認識參與的人員，了解每個人的專長。她自比像媒婆，在導演、演員之間穿針引線。比方把蔡振南介紹給香港導演黃綺琳；讓林鉅與方郁婷飾演祖孫；或促成鄭秀文首次來台拍片，與劉冠廷飾演夫妻，重新演繹白蛇傳的故事等。
馬君慈盡可能提供劇組資源，並視個別需求尋找不同部門的人員。例如為不丹攝影師找來會說英語的燈光師；或視導演個性安排適合的工作人選。外籍導演不熟悉台灣的美術或造型人員，馬君慈便代為尋找並安排雙方見面，探詢合作意願。她強調：「不是我們挑美術人員，他們也會挑喜歡的劇本或合得來的導演。一旦參與就會全心投入，為作品賦予靈魂，我們就是想集結這樣的團隊。」
《愛情城事》獲長片輔導金600萬元，外加行銷輔導金100萬元，其餘製作經費均自籌。馬君慈表示，通常劇情長片會先申請劇本開發補助或長片輔導金，有公部門資金後，才有助吸引私人投資。但本片因形式之故，較難申請劇本開發補助，她反而先說服私人投資者加入企劃案，直到進入拍攝階段才申請輔導金。
馬君慈解釋：「我必須先拍攝一些素材，展現我們手上的資源，比方有哪些導演和演員參與，據此說服公部門提供補助。」這個案子也參與威尼斯市場展，向國外投資者提案。不過她坦言，台灣市場與國外不同，國片很難找到外國資金，「因為外國人不太了解台灣電影的運作或市場機制，所以這部片大部分的支持者還是台灣人。」
