台新金併購彰銀案從2005年迄今已達12年,一直無法拿下彰銀,讓吳東亮忍不住抱怨:「我就是太相信政府,才會陷入進退兩難的地步」、「365億元至今只買到3張紙(指當年標售公文)。」
2005年,政府為解決彰銀呆帳問題,發起增資,吳東亮參與競標,以365億元,標下彰銀14億股、22.5%持股,成彰銀最大民股股東,拿下過半董事席次。
隔年,台新金主導彰銀董事會,通過換股併入台新金,遴選財顧公司案,卻慘遭公股董事退席抵制。同年,爆發雙卡風暴,台新金打銷300億元消金呆帳、分5年攤銷百億元不良資產出售損失,財部要求,台新金理清資產後,再談併彰銀。
不死心的台新金,在2007年再度提出換股合併,在公股支持下,彰銀董事會通過,但民股董事和川公司卻向法院聲請禁止執行該項決議,台新金片面提出1股彰銀換1.3股台新金的提案,卻遭到財政部否決,立法院也通過彰銀暫緩釋股。
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2008年政黨輪替,爆發前總統陳水扁洗錢案,並扯上二次金改,時任副閣揆邱正雄要求公股整併暫停,政府轉向要台新金併入兆豐金,但吳東亮不接受。同年,彰銀改選董監,台新金拿下5席董事,公股拿下4席,董事長由台新金派任,總經理由公股決定,形成官民共治局面,並維持2屆。
但難以忘情彰銀的吳東亮,在2013年時再度提出合併建議案,這次改以彰銀為主體,公司改名為「新彰銀」,卻被時任財長張盛和狠批,台新金表達合併討論案「無限期暫緩」
台新金在股東會時提臨時動議,要求盡速研擬彰銀合併台新銀可行性,之後經彰銀常董會通過,成立「與台新金整併」研究工作小組,卻碰上金管會主委曾銘宗新上任,使得彰銀和台新金合併案暫緩,至此,吳東亮態度出現轉換,不再執著要合併彰銀,表明若政府決定依成本買回彰銀持股,台新金願配合。
維持2屆和平共治的台新金在2014年出現變化,財政部拿下彰銀經營權,同時吳東亮的好友、龍巖董事長李世聰砸近百億元買進彰銀,原有意幫助吳東亮,最後卻倒戈財部,也因官民共治遭打破,使得台新金憤而向法院提告,要求財政部賠償165億元。