台新金併購彰銀案從2005年迄今已達12年，一直無法拿下彰銀，讓吳東亮忍不住抱怨：「我就是太相信政府，才會陷入進退兩難的地步」、「365億元至今只買到3張紙（指當年標售公文）。」
2005年，政府為解決彰銀呆帳問題，發起增資，吳東亮參與競標，以365億元，標下彰銀14億股、22.5％持股，成彰銀最大民股股東，拿下過半董事席次。
隔年，台新金主導彰銀董事會，通過換股併入台新金，遴選財顧公司案，卻慘遭公股董事退席抵制。同年，爆發雙卡風暴，台新金打銷300億元消金呆帳、分5年攤銷百億元不良資產出售損失，財部要求，台新金理清資產後，再談併彰銀。
不死心的台新金，在2007年再度提出換股合併，在公股支持下，彰銀董事會通過，但民股董事和川公司卻向法院聲請禁止執行該項決議，台新金片面提出1股彰銀換1.3股台新金的提案，卻遭到財政部否決，立法院也通過彰銀暫緩釋股。
2008年政黨輪替，爆發前總統陳水扁洗錢案，並扯上二次金改，時任副閣揆邱正雄要求公股整併暫停，政府轉向要台新金併入兆豐金，但吳東亮不接受。同年，彰銀改選董監，台新金拿下5席董事，公股拿下4席，董事長由台新金派任，總經理由公股決定，形成官民共治局面，並維持2屆。
但難以忘情彰銀的吳東亮，在2013年時再度提出合併建議案，這次改以彰銀為主體，公司改名為「新彰銀」，卻被時任財長張盛和狠批，台新金表達合併討論案「無限期暫緩」
台新金在股東會時提臨時動議，要求盡速研擬彰銀合併台新銀可行性，之後經彰銀常董會通過，成立「與台新金整併」研究工作小組，卻碰上金管會主委曾銘宗新上任，使得彰銀和台新金合併案暫緩，至此，吳東亮態度出現轉換，不再執著要合併彰銀，表明若政府決定依成本買回彰銀持股，台新金願配合。
維持2屆和平共治的台新金在2014年出現變化，財政部拿下彰銀經營權，同時吳東亮的好友、龍巖董事長李世聰砸近百億元買進彰銀，原有意幫助吳東亮，最後卻倒戈財部，也因官民共治遭打破，使得台新金憤而向法院提告，要求財政部賠償165億元。
