為何張高祥會從地產跨足媒體？身為好友的前中鋼董事長林文淵對本刊透露：「張董在地產發達後，就一直思考其他投資機會，加上2個兒子也成年，其實他們父子可以繼續做地產，但對他們就來說，就是繼續賺錢很無趣。」
2年前，東森電視打算出售，張高祥認為電視產業有更大的發展可能性，而且對社會影響更大，毅然投入買家的行列。
本刊調查，去年10月凱雷出售東森電視時，張高祥就曾派出團隊參與競標，結果出價不及台數科敗陣，「今年5月底，NCC否決台數科併東森案，事隔一個多月，張高祥親自出馬約凱雷亞太區負責人唐子明，重啟這段姻緣。」知情人士透露。
4個月以來，張高祥團隊與凱雷談判不下20次，他場場必到，還提出一份完整的企劃書給凱雷，包括資金來源、資金到位和執行能力。企劃書中並明確載明不會有黨、政、軍的介入，也不會有系統和頻道整合造成壟斷的問題，也會顧及東森電視員工權益。
不同於台數科只買凱雷手中6成多股權，張高祥還順利說服最難搞定的王令麟，一口氣吃下95％股權，「除了讓王總裁（王令麟）滿意的價格外，他也認為我更是個適格的人。」推了推黑框眼鏡，話不多的張高祥這樣解釋。
知情人士透露，張高祥和凱雷的交易9月因價格陷入僵局，「賣方總希望賣高一點，買家則看能不能再便宜。」後來是林文淵一句：「東森電視就像林志玲、是個美女，沒買到，你晚上會不會睡不著覺？」張高祥回去想了一夜，隔天就決定買了。
