球場上的哈勒戴幾乎是人見人誇。不論球員、教練、或記者都對他抱持崇拜或至少充滿敬意。這種敬意一方面是來自他球場的成就，既能投又耐投，永遠不畏懼攻擊打者的好球帶。另一方面是他始終謙卑，他對自己的偉大成就只是覺得盡本分而已，而且永遠不停止訓練和調整。
諸多媒體的追悼文章裡，都會提到哈勒戴球員時代嚴格的自我訓練。他的隊友們會像討論外星人一樣談論他的自我訓練，從大清早的重訓、深夜的跑步、到他有如「自我傷害的刑房」的各種訓練課程。
在費城人隊時，哈勒戴原本每天一早清晨5:00會從家裡出發，到費城人的訓練室做重量訓練。不過後來他把時間調整了，因為他發現自己竟不是第一個到的人。於是他把出門的時間調到了4點45分。
前藍鳥隊的總經理艾許則說，在談到哈勒戴如何偉大之前，他必須先說「世上只有一個哈勒戴，我想沒人可以跟他相提並論。」
美國《運動畫刊》資深作家Tom Verducci則形容他是「投手丘上的奧理略」（Marcus Aurelius on the mound）。奧理略是羅馬帝國時代著名的賢君，他另一個著名的成就是寫就了《沈思錄》，一套斯多葛學派強調節制、禁慾、絕對理性的人生哲學。
簡單地說，哈勒戴讓人們認識什麼叫態度。
Verducci說，他從沒有聽哈勒戴失控抓狂、或是提高分貝說話，但也不曾從他眼神中出現懼色。奧理略說：「專注於當下。」哈勒戴正是如此，在投手丘上，他永遠專注在下一顆球要怎麼投。他的妻子布蘭蒂曾有過饒富興味的評論，她說：「我們可能是這個職棒圈子裡唯一覺得打球賺太多錢的人。他覺得自己的工作，就是每天盡自己最大的能力，賺這麼多錢讓他覺得工作很繁重。」而哈勒戴自己也說他打棒球「最大的滿足在於競爭、以及知道自己展現了最佳能力的那種自我成就感」，所以他最終最重要的就是「我怎樣做好我的工作」。這的確是斯多葛派禁慾至理的體現。
隊友們看著哈勒戴，彷彿看到另一種極致純粹。他就像是「如何成為賽揚獎巨投」的教科書，他們其實不需要請教他如何投球，光是看著他做就懂了。在藍鳥隊共事的另一位一代名投波奈特（A. J. Burnett）說：「光是坐在哈勒戴旁邊看他怎樣把事情做對」就是他到藍鳥隊的最大意義。「在這之前，我從來沒有做對過」。已入名人堂的「神之右手」佩卓馬丁尼茲則發推文說，與哈勒戴對決過去一直是他最期待的事。
佩卓馬丁尼茲說他「不能置信！我們曾對決許多次，即使是相互競爭也很想見到你！請家人節哀。」
退休後，哈勒戴在《紐約時報》的訪問裡曾經提到無事可做的奇怪感覺。他說：「我發現自己在家裡坐著想：『好像少了什麼東西——我應該去做重量訓練，我應該去跑步，我應該做點什麼事。』」有時他會瞬間有些驚慌，還得提醒自己已經退休了才能夠平靜下來。
在《多倫多星報》的追悼文裡，提到了幾個哈勒戴離開藍鳥隊以及離開投手丘的小故事，他充滿個人風格的告別方式，或許正反映了他專注當下，理性克制的性格：
在2009年，哈勒戴轉隊的決定幾乎已成定局。在七月底交易大限前的最後一次主場先發，他對戰光芒隊投完第九局雙方平手時下場。全場觀眾起立鼓掌感謝他多年來為球隊與城市的貢獻。但是哈勒戴卻無視滿場歡呼直直走進了休息室，沒有揮手脫帽或點頭致意。事後被問到時他說，當時他正在算自己的投球數。原來，他還在想著萬一有第十局要不要上場（最後藍鳥換投，也2-4輸了這場比賽）。他覺得還可以往下投。他不希望給人感覺自己工作已經結束了。
接下來，哈勒戴的交易並沒有在季中完成，到了年底時，藍鳥隊新換上的總經理安索普羅斯逐一打電話給隊上的球員們，討論新一年的展望。已經確定離開但名義上仍是藍鳥隊一員的哈勒戴照理說只需簡單寒喧互道珍重，但是他足足跟新總經理談了45分鐘，細數他對球隊的看法、哪些地方可以再改進、如何讓隊友發揮更好，諸如此類。安索普羅斯說他覺得受益無窮。
到了費城人隊之後，哈勒戴繼續另一段輝煌的職棒生涯，完全比賽、季後賽無安打、賽揚獎，但是長年征戰的背傷與肘傷，終於也有球場上退下的時刻。在他生涯的倒數第二場先發，他的「速球」只剩82英里（132公里），但是他面對馬林魚隊還是努力撐到了六局；到了生涯最終戰，比賽的正式球路紀錄上速球的數目是零；全部是變化球。這就是他在投手丘上告別的方式，他真的是鞠躬盡瘁投到不能再投為止。
而這次的告別，則令人驚愕中有不捨。他自己駕著新買兩個月的ICON A5型飛機，墜毀在佛州住家附近墨西哥灣的海岸。
哈勒戴想要努力善用的人生太過短暫。奧理略的《沈思錄》也許很適合他：「如果把你的每個作為，都當成人生最後的作為，你自己將得到解脫。」
參考資料：
The humility and ferocity of Roy Halladay（Sports Illustrated）
Roy Halladay was a pitching ace, an intense competitor and a ruthlessly good man: Arthur（The Toronto Star）
Roy Halladay dies in plane crash in Gulf of Mexico（New York Times）
