德瑞克開始拍攝製作《穿裙子的英雄老爸》時,沒有預算,拍攝者、剪接師都是志工。後來ITVS(Independent Television Service,獨立電視網)願意以分潤方式協助出品,在美國公視播出,因此獲得IDA(International Documentary Association,國際紀錄片協會)跟cpb(corporation for public broadcasting,公共廣播協會)的資金。不過全片總製作費約70萬美元,募資只達40多萬美元,還有很大的資金缺口。
德瑞克透露,募資困難是因大部份單位不明白為何影片同時處理「環保節能」與「跨性別者」2大議題,不願出資。但他強調,兩者息息相關,「許多文化、社會、環境的問題,相互交纏,應一起處理、共同改善,但我們常各行其道。」他也舉這次公視大展另一部為印度女性發聲的紀錄片《阿米爾罕的眼淚》(The Snake Charmer)為例,片中的女性困境,來自文化造成人們不自覺的偏見,這和《穿裙子的英雄老爸》裡跨性別者的遭遇一模一樣。
該片在美國發行,同樣碰到類似募資時的問題。之前德瑞克執導探討毒品濫用的紀錄片《The Opiate Effect》透過學校與勒戒診所管道,獲得不錯的反應,但推出《穿》片時,教育系統卻不感興趣,認為應該專注「性別」或「環境」就好了。德瑞克無奈地表示,他在等整個社會醒來。「我們盡量不帶偏見、忠實呈現故事,但卻失敗了。沒人想要幫忙推廣、行銷,因為沒人關注跨性別議題。」
德瑞克坦言:紀錄片本來就是小眾,關注跨性別議題的人更是少數,但他仍不放棄,尤其在日前來台與台灣觀眾對談後,又多了一些能量,「畢竟要改變人們的觀點,需要耐心。」