《穿裙子的英雄老爸》德瑞克除描述父親推動環保、節能的電力事業，也呈現父親在性別認同上的種種經過。德瑞克坦承，5年前父親向他出櫃，他花了至少1年時間才慢慢接受。而他是全家最後知道的一位，也與整個社會對父子關係和性別教育有關。
德瑞克認為，社會文化總是教導男孩要像個男人、兒子崇拜陽剛的父親。他在這套文化下成長，自然很難接受父親想當女人的渴望，他的父母之前也因此擔心這件事對他造成的衝擊遠超過他2個姊姊，遲遲不敢告訴他。
問德瑞克之前是否也曾發現關於父親性別認同的蛛絲馬跡？他表示，「有趣的是，我後來回想發現的蛛絲馬跡，反而是父親一直強調陽剛、男人的一面，像是看電影，他一定會故意挑《魔鬼終結者》這種科幻動作片、或是英雄電影。」此外，德瑞克也透露，「以前家裡的女性服裝雜誌都寄給爸爸，而不是媽媽，但我總因為社會對性別教育的那套，認為那是因為我爸是一家之主，才寄給他。但其實都是爸爸在看，而且雜誌常常就不見了。」
《穿裙子的英雄老爸》在募款時遇到不少困難，都是因為許多單位對跨性別議題不感興趣，雖有投資者，但資金仍不足。後來發行時，也碰到相同的問題。為了製作該片，德瑞克靠著一票朋友當「義工」，沒辦法給酬勞，他自己更因此破產。
德瑞克在失望灰心之下，把所有的拍片器材都賣掉，另找一份房地產經紀人的工作。「我就是想離開，還告訴我的同事不要再打電話給我。不是生氣，是覺得夠了，看不到紀錄片的未來。」各界對跨性別議題的忽視、募款與發行的挫敗，都讓德瑞克直接表示：「美國社會其實很保守。」
不過德瑞克離開1年半之後，又覺得自己不拍片就活不下去，決定重整步伐。日前他應邀來台期間，正逢台灣選舉，隨身帶著攝影機，還錄下許多選舉畫面、甚至訪問大家的看法。而台灣觀眾的熱情，也鼓舞德瑞克，「這給我新的能量，我不會放棄。」
