「我從小就一個人，國中就到餐廳打工，有段時間住在餐廳裡，生活寄託大概都在工作中。」吳永強回憶早年在大都市海鮮樓餐廳做外場服務，因為要陪客人喝酒、喊酒拳，常喝紹興酒上火導致流鼻血，每天早上起床第一件事就是先喝一大杯苦茶降火氣。
【頭家的第一份工】憨膽赴賭場收帳 餐廳搶聘他當顧問
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吳永強小學喪母、父親長年離家，從小只能靠自己，國中畢業就在餐廳外場打滾， 19歲已獨當一面管3間餐廳，他自爆，早年負責餐廳外場天天得和客人應酬，1天醉3回是最基本，更麻煩的是遇到客人簽帳還得幫背書，曾憨膽赴賭場收帳，因基礎功紮實，當兵期間還被一家西餐廳聘為顧問，幫忙訓練外場人員、調整菜單，每月多賺8,000元零用錢。
當年，大都市海鮮樓餐廳股東包括議員、電視製作人與建商，生意門庭若市，在還沒有信用卡的年代，餐廳會讓熟客簽帳，吳永強直言：「客人簽帳我們要背書，我哪裡有本錢？有一次總經理交代不能讓某桌客人簽單，對方當然很生氣，叫我跟他回去拿錢，門一開竟是賭場，排排站全是兄弟，嚇得我腿都軟了，幸好那位老大還算有風度，沒太為難我。」
三教九流的環境讓他提早成熟，加上口才好反應又快，備受賞識，吳永強20歲當兵期間，有西餐廳還聘他當顧問，利用休假日幫忙訓練外場人員、調整菜單，每週工作2天就有8,000元薪水，之後大都市海鮮樓餐廳得知後，竟付2倍薪水挖角，每週只需工作1天。
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