年輕抗爭者是陳梓桓拍攝反送中活動時認識的，他坦言拍攝過程很困難，因為他們不是專業演員，很難去演幾十年前發生的事，「我覺得怎麼演都演不好。」
但後來陳梓桓體悟到，演得好壞與否不是那麼重要，畢竟他不是在拍劇情片，不必太重視演員的表現或服裝造型等。他起初要求演員的表現，後來覺得就算沒做到也沒關係，「他們沒有演得很好，但是呈現了自己的困境。」
陳梓桓認為，重演是呈現過去記憶的歷史，但與此同時也呈現香港人的困境，映照出以前的人與現在港人的不同，「他們經歷有點相似，但是擁有完全不同的政治態度跟身分認同。」透過重演，觀眾會看到香港一路走到今天、又回到歷史的過程，因此產生很多想法跟想像。
執導重現的段落時，陳梓桓面臨的壓力不小。劇情片的拍法跟紀錄片很不一樣，且他拍的劇情亦非純粹的劇情，他一直在摸索，所幸現場有很多人幫忙。
陳梓桓說：「我不是第一次採用戲劇的表現方式，之前拍短片時也曾以紀拍錄片的方式去拍戲劇。我很喜歡玩紀錄跟劇情的虛實過程，模糊的界線，所以這次也是新的嘗試。」
他表示，在場的攝影、演員或者美術人員都覺得拍《憂鬱之島》的重演段落，與拍正式的劇情片大不相同。不過由於大家都很相信這個創作，因此願意一起摸索、嘗試，順利完成這個作品。
