陳梓桓表示，幾年前在外國影展看到不少結合重演與紀實的紀錄片，開了眼界。開始籌備該片後，為強化敘事技巧，想自我挑戰，嘗試添加戲劇演出元素，希望片中呈現的香港歷史故事變得比較有趣。
起初他沒想清楚該怎麼做，後來拍到一半，香港爆發反送中運動，於是想到或許可以由年輕演員和抗爭者，演出經歷過六七、文革和六四等事件的被拍攝者的過往歲月。新生代在揣摩前輩人物的心情時，也會映照出自己的政治看法，兩相對照激盪出火花，也讓觀眾思考究竟「什麼是香港？我們是什麼？」
在紀錄片裡加入劇情重現，最大的困難是經費，所幸靠群募解決問題。另一個困難是如何讓重演貼近真實。領悟到兩者之間有無法跨越的鴻溝，陳梓桓反而決定在銀幕上呈現那種距離感，時不時提醒觀眾：演出的片段是重新演繹的歷史，觀眾或許能想像那些歷史與現今香港的關係，試著為香港的身份定位找到答案。
陳梓桓與劇組共花14天拍攝重演的段落，「幾乎可拍一部劇情片」。現場工作人員視場景不同，從6、7人到4、50個人不等。他不諱言拍攝時承受很大壓力，還好當初找來的幕後人員如攝影、美術組和部份演員都有拍劇情片的經驗，大家在片場摸索、嘗試，彼此信任，因此順利完成。
