蔡宗憲完成學業後，曾在日商索尼（Sony）任職，他在日本工作時，還曾拍下日本上班族搭末班車，在車上呼呼大睡的照片和朋友分享，「他被朋友笑說，這張照片很真實，是不是他？Jeffrey回，自己是隱身在照相機後面的拍攝者。」蔡宗憲友人說。
為人幽默的蔡宗憲，還常和朋友自嘲自己身高太高，拍照笑說：「幸好這裡有貼防撞墊，不然我的肩膀差點擦傷。」或是和朋友說：「我實在很不喜歡，眼睛所及看不到商品。」都引起朋友們大笑，顯見身形頎長對蔡宗憲來說，有時候反而是困擾。
10年前，蔡宗憲迎娶全球第二大運動鞋代工廠清祿集團千金蘇于芳，在台北喜來登席開近80桌，賓客冠蓋雲集，婚後2人感情融洽，育有1子1女。清祿規模緊追在鞋王寶成之後，但清祿未上市因而鮮少人知，其實蘇家是很有實力的隱形富豪。
清祿蘇家相當低調，當年辦婚宴時，蘇于芳的父親、清祿集團執行長蘇姜雄還對媒體否認是親家，「Jeffrey（蔡宗憲）以前帶Yvonne（蘇于芳）參加朋友聚會，Jeffrey只和大家說，女友是台南人，對背景隻字未提。」蔡家友人說。
直到蔡宗憲喜事曝光，外界才得以窺見蘇于芳家庭背景雄厚，蘇家以製鞋起家，1980年代尾期就登陸福建，後轉往越南、印尼，前年國稅局公布遺產稅繳稅逾20億元的大戶，正是蘇家第一代蘇清祿所留下財產，外界推估，蘇家資產至少上看200億元。
隨著蔡宗憲在集團歷練成熟，逐漸浮出檯面，他以專業科技背景，扮演國泰集團數位轉型的前鋒，在負笈前行之際，可預見在國泰集團的角色將愈來愈吃重。
