《悲情城市》1989年獲威尼斯影展金獅獎，侯孝賢也以該片拿下第一座金馬獎最佳導演，今年4月重映4K修復版，吸引不少影迷重溫經典之作。梁朝偉從拍電視劇入行，逐漸將重心轉向電影，他說：「接到《悲情城市》時我還是新人，很想挑戰不同類型的電影，也想和不同的導演、團隊合作，所以侯孝賢導演找我時，我認為是很好的機會就答應了。」
梁朝偉飾演的林文清是台灣人，他笑說：「但我不會說台語，所以導演就把角色設定成聾啞人士。我對台灣歷史也不熟悉，當時我認為得多讀書去深入了解，侯導也給我非常多書，希望我多了解台灣的歷史背景。同時介紹他的聾啞藝術家朋友幫助我準備角色。當時我盡可能讓自己在孤獨的環境下生活，躲在飯店裡閱讀，試著感受聾啞人士沒有聲音的世界，投入角色。」
《悲情城市》深刻影響梁朝偉日後的表演，他指出該片是他第一次接觸藝術電影，「我學表演時看了很多國外的藝術電影，但不清楚實際拍攝狀況，到片場後才知道原來是這樣拍成的，在現場學習到非常多的東西。」他非常感謝當年侯孝賢要求他看書，他說：「當時為了學習台灣歷史我看了很多書，因此愛上文學。我為了角色讓自己在孤單的環境中讀書，過程中有很多新發現，我很喜歡書中對主角的描繪、或不同世界觀的呈現，那段時間我對文學或藝術領域的認識，變得比以前更深刻。」
除了書籍外，片場的經驗也讓梁朝偉獲益良多。他表示：「現場除了專業演員，還有素人演員，而我看到他們的表演很讚嘆，因為他們的演技非常真實，讓我開始懷疑自己的演技。觀察他們的表演，對我後來的表演有很大的影響，無論是在改善演技上，或是投入角色上面，都有非常大的幫助。」
被問到沒有請侯導指導嗎？他笑回：「他在片場很忙，根本懶得管我，說隨我要怎麼演。一開始我真的很迷惘，但我有特別從台北搭車去台南見他的藝術家朋友，參考了許多表情、動作等細節，幫助我投入角色之中。」
東京影展放映活動請到許多海內外演員共襄盛舉，但嚴格規定一般觀眾不得拍照、攝影，僅開放媒體拍攝。然而今梁朝偉得知有許多鐵粉到場，特地向影展方表示無須有拍攝限制，親切開放粉絲拍照留念，親民作風更顯現他的影帝風範。
