辜寬敏生前並不諱言自己是「花花公子」，曾坦言自己「年輕時做過很多荒唐事」。辜寬敏對於他較年長孩子的童年，也時常缺席，第一任妻子後來自日本攜子赴美，與辜寬敏離婚。
在制憲基金會為辜寬敏推出的紀念文集中，辜寬敏三子也提到，在他幼時，辜寬敏從未帶他去過遊樂場或棒球場，也幾乎沒一起去旅行過；不過，辜寬敏對幼時的他詳述許多獨立運動、奧運、台日政要的事，不因他只是個小學生聽不懂而輕視他，相當平等地對待他。
1993年辜寬敏出資協助媒體人詹錫奎等創辦《黑白新聞周刊》，希望成為台灣的《時代雜誌》，不過僅營運了約兩年時間。在這段時間，辜寬敏認識了在周刊擔任主編、與其相差逾30歲的王美琇。
據辜寬敏接受國史館前館長張炎憲訪談時的自述，《黑白新聞周刊》第一次開編輯會議時，他有去參加。當天大家都在爭論編輯細節的問題，但他看見現場有一個人靜靜坐著沒講什麼話。辜寬敏說，他向來不喜歡話很多、想全面爭奪發言主導權的人，他討厭這種不顧別人感受的人，所以反而對於坐在一旁不怎麼開口的王美琇留下深刻印象，隔天他就邀請王美琇吃飯。
兩人第一次吃飯在台北西華飯店，辜寬敏說「當時其實沒有什麼強烈的追求意圖」，只是覺得對王美琇印象很好，想多了解她的個性本質，後來兩人就開始交往，1995年、辜寬敏將近70歲時，兩人在美國結婚，攜手28年直到辜人生的最後。
