年少時看似輕狂，家庭觀念倒是頗傳統，大學還沒畢業就結婚，「有孩子就要負責。」婚姻卻僅維持5年。90年代台灣唱片業發展蓬勃，他押對寶開了唱片行，營業額一天十幾、二十萬元。「店要看、市場也要顧，真的太忙，夫妻間出現問題，後來就離婚了。」沒能幫2個年幼的女兒留住媽媽，他挫敗到1個月內結束掉3間唱片行，慘賠上千萬元，資產轉負，但他無心也無力處理。
【豬肉王子拚創業3】離婚受挫急關店 閉關2年慘賠千萬
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高中開始做呼叫器、大哥大生意，退伍後投資美語班、按摩店、電動玩具店，屢敗屢戰，卻愈挫愈勇，「我喜歡挑戰，每次失敗就調整，下次再試試看。但我認賠殺出也很果斷，覺得賺不到錢就結束。」幸好家底夠厚，讓高溢男可以這樣「實驗」，他笑著解釋不敢早早從市場退休的原因，「就是因為一直很需要錢。」
長達2年時間就躲在家裡，事業、孩子都不想管了，「我每天就看著鬧鐘的秒針轉，不曉得人生怎麼過下去。」親朋好友怕他想不開，「但我不會，因為我很怕死。」
講到人生低潮，該是悲傷情緒，愛開玩笑的高溢男卻突然蹦出讓人發噱的話，「那時候很多人娶外配，第一次出國就是被朋友帶去越南。」沒因此找到另一半，但走出國門讓他眼界跟心情開闊不少，回台後決定振作，重新開始「以家業養創業」的輪迴。
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