相較以電話聯繫，取得同意就前往拍攝，方夢貞領軍的「用力拍電影」團隊選擇親自勘景後再定案，企劃歷經多次打掉重練。以第3集脫離舒適圈主題為例，方夢貞前後與經營漂流木餐廳的吳阿婆相約碰面3次，「第一次吳阿婆剛好帶兒子祐祐回台北娘家過年，兩人僅穿著短褲拖鞋搭捷運來找我，過程相當有趣。」
吳阿婆本名吳欣怡，為人熱心健談，本來在台北從事廣告業，一次失業跑到蘭嶼旅行，被當地達悟族人樂天個性及價值觀吸引，30歲那年決定留下嫁給現任丈夫。為讓父母放心，她與先生開餐廳，打造理想家園，祐祐也在母親教養及自然環境下，培養出不怕生、對事物充滿好奇的特質。
方夢貞第一次和吳阿婆見面，就被她的幽默吸引，暗自決定由她擔任單元主角：「這些特質都是二呆缺少的，與其整天空想脫離舒適圈，不如捲起袖子走出去，吳阿婆就是一個勇敢的行動派。」方夢貞希望透過吳阿婆呈現另一種生活樣貌，對兩位充滿疑惑跟壓力的年輕人產生些許影響。
接著，團隊風塵僕僕前往蘭嶼勘景，也給對方考慮是否接待二呆。方夢貞強調，拍攝過程中無需店家刻意配合，只需把二呆當成打工幫手，自然生活相處，因而獲得對方認可。
很多實境秀是帶一群藝人出去玩，觀察他們在玩樂過程中遇到的狀況，但方夢貞認為：「即便是去旅行也應該有些意義，讓兩個年輕人能帶些東西走，因此願意在前製期花更多心思。」
