《比悲傷更悲傷的故事》改編自2009年權相佑、李寶英主演的《最悲傷的故事》，林孝謙、呂安弦在看過韓版後都感動落淚，兩人決定保持經典橋段與他們都很感動的部分，並讓人物性格更鮮明立體。
看完韓版電影後，呂安弦對女二的角色印象最深刻，「她敢愛敢恨，不在乎愛是什麼，是這個作品中唯一看起來好像跟愛最脫節的角色，但也讓我特別欣賞。」林孝謙則是將韓版中的女歌手「小貓女」角色加重，「我覺得這個角色最有發揮！」
儘管兩人各有所鍾，卻不約而同堅持保留韓版李寶英在飄雪黑夜追車的場景。林孝謙解釋，「這場戲其實是女主角想像的場景，車子載著男主角奔馳離開，也是我看韓版時眼淚飆出來的地方，所以我和安弦決定翻拍時一定要在這個點讓大家大哭！」
想「騙」到觀眾的眼淚並非易事，加上台灣不會下雪，林孝謙、呂安弦坦言這場戲在前製勘景時，遲遲無法決定拍攝地點，「考慮過黑暗的草原、漆黑的室內劇場、棚內、高架橋等，但都覺得無法呈現夢幻感。」林孝謙回憶：「直到正式開拍前一個月，我們才想到隧道。我覺得隧道能給人一種生和死交界的感覺，找了各個隧道後，才決定在老泉街的隧道拍這場戲。」
