《比悲傷更悲傷的故事》翻拍自2009年韓國詩人兼作詞人元泰淵自編自導的《最悲傷的故事》。「元泰淵設置的故事翻轉非常動人,但畢竟是10年前的作品,大量的留白顯得沉悶,節奏、氛圍、娛樂性也都與現在不同。」林孝謙和編劇呂安弦認為,應盡可能呈現歡樂愉悅,才能與悲劇結果產生反差,因此前半段刻意鋪陳不少趣味橋段,並讓男女主角劉以豪、陳意涵像正常人般生活。
呂安弦認為,即使身患絕症都不該病容滿面,因此男主角無論面對工作、朋友,都努力維持健康模樣。至於片中職業從韓版的廣播節目製作人改為唱片公司企劃,林孝謙解釋:「故事設定在2015年,台灣當時音樂也面臨從實體唱片轉為數位串流的生死問題,藉男主角的疾病,呼應音樂面臨轉變、死亡的過程。」
為補足留白部分,林孝謙大量搜尋與原作相關素材,試圖拼湊出故事完整原貌,希望與原作達到某種程度的心靈契合,然而卻意外發現元泰淵配合主題曲剪出多支MV,各有不同的內容,像是「男女主角車禍相遇、女主角在浴缸自殺等震撼畫面,儼然是電影番外篇。」但他與呂安弦希望藉電影讓觀眾回憶起曾被深愛的感覺,劇情不宜太激烈,於是將部分參考元素淡化處理。
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