《比悲傷更悲傷的故事》是林孝謙首次嘗試翻拍的電影，他要求每個角色都必須試鏡，而且方式頗為奇特，「我會先給一場戲的劇本，但試戲時要求用5種情緒演：可能是周星馳搞笑的演法、梁朝偉深沈的演法，或像沒有情緒機器人的演法等，而且會一直亂跳，這幾句周星馳、另幾句機器人。」他笑說：「這樣試戲的原因，是想測試演員的表演幅度，因為《悲傷》某些部分會用喜劇方式表現，不希望演員在既定框架中詮釋。」
試戲拍下的影片，林孝謙會投影到大銀幕，仔細觀看演員演出的細節與表情。他坦承試戲時會故意刁難演員，「在大銀幕看到他們細部的表情和反應，那才是真實的，不是演出來的。劉以豪是唯一可以笑著演難過戲的人，他有很奇特的幽默感。」
正式拍攝後，劉以豪投入角色的程度，一度讓林孝謙擔心，「有段時間他讓自己壓抑又難過，不跟朋友出去，封閉自己，希望完全進入電影角色的世界，用方法演技強迫自己。」他意識到不對，再這樣下去劉以豪會生病，「我準備一罐專屬這個角色的西藏松木精油，希望這個味道保護他，讓他完全進入這個生病的角色，拍完收工後，再用另一個精油味道解除。」
林孝謙坦言僅希望演員在表演過程中，百分百投入角色中即可。因為《悲傷》中有大量的哭戲，他幫陳意涵準備充滿愛的玫瑰精油，陳庭妮和張書豪則分別為薰衣草及茶樹精油，他也笑說：「第一次嘗試這個方式幫演員入戲，有意想不到的效果！」
