「爸爸生前有交代，再窮都不能窮教育！」張居財兒時因父親生意失敗，從小就要幫忙包檳榔、撿資源回收打零工，因爸媽付不出小孩學費，他和姊姊私下商量，把讀書機會讓給成績最好的哥哥。創業經商後，為了不重演兒時遺憾，他讓3個孩子一路念私校，過著衣食無虞，要什麼有什麼的生活。
【百萬Uber司機番外篇】「做好家道中落準備」 早熟子拿獎學金拚上台大榜首
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家人是Uber駕駛張居財心底最柔軟的一塊，他因經商失敗，最窮時全身只剩12元，繳不出孩子學費，早熟長子當時才國三，坦言已做好家道中落心理準備，反過頭來鼓勵父親勇於面對。就讀私校的他積極爭取獎學金，減輕父親經濟壓力，還拚上台大財經法律系榜首，以學霸之姿為家族掙回一口氣。
3個孩子中，又屬長子最早熟，2014年張居財收掉「蘋果電訊」通訊行，龐大債務壓力，讓他一度繳不出孩子的學費。「有一天，他（長子）半夜打給我說：『爸爸你是不是忘了繳學費？明天是最後一天。』當下我要他放心，我說：『明天爸爸會直接把錢送到教務處』。」但其實當下張居財全身只剩12元，早已自顧不暇。
張居財始終難忘，當下體貼的長子是用半開玩笑方式說：「拜託、拜託最後一次，這學期我開始拚獎學金！」，然而私校學費驚人，為了不失信於孩子，隔天張居財生平第一次拿信用卡去預借現金，咬牙繳付學費後，沒想到長子說到做到，該學期擠入校排第6名，如願爭取到一筆獎學金。
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