提起成長環境，向來自負的張居財眼中不經意閃過一絲落寞。「父親經商失敗，全家人僅存1桶克寧奶粉罐的零錢北上躲債，我有記憶以來，父母就有還不完的債。」青春期時叛逆學壞，他混幫派打架圍事，一度被列為掃黑肅清對象。
【百萬Uber司機二】從小被喊「撿角」 口吃業務拚25歲北市買房
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「人一生中，如果沒有經歷過跌倒，你不會去珍惜擁有的一切。」其實在開Uber前，張居財曾是台北市東區最夯手機店「蘋果電訊」負責人，包括彭雪芬、頂新魏家、張惠妹、羅志祥等政商演藝名人都是死忠客戶，他25歲買名車、投資房地產，持有多張銀行無上限黑卡，過了十餘年日進斗金、花錢不眨眼的生活。
1997年，他退伍隔日遇上數位式行動電話開放，進到手機代理商拓勤企業當業務，因有口吃被安排坐在業務副總旁，一字一句學習銷售話術。勤能補拙，靠著誠懇努力，他從進公司第二個月起，連續10個月蟬聯銷售王，月薪加獎金超過10萬元。
1年後，張居財決定在台北市東區創業，和友人合夥開設「魔力通訊」，因擅長操作新機買賣價差，獲得全虹通訊支持，連展4店。
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